Acrylnitril

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylnitril
Allgemeines
Name Acrylnitril
Andere Namen
  • Prop-2-ennitril (IUPAC)
  • 2-Propennitril
  • Acrylsäurenitril
  • ACN
  • Vinylcyanid
  • Ventox
Summenformel C3H3N
CAS-Nummer 107-13-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 53,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−82 °C[2]

Siedepunkt

77 °C[2]

Dampfdruck

117 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (73 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,3911 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​361​‐​335​‐​315​‐​318​‐​317​‐​411
P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+310+330​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​403+233 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​E23/24/25​‐​11​‐​37/38​‐​41​‐​43Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​51/53
S: 53​‐​9​‐​16​‐​45​‐​61
MAK

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten

78 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

147,1 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Technische Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren[9] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN), Butadien-Acrylnitril (NBA) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Acrylnitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Acrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.
  4. Eintrag zu Acrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  9. Geschichte der Entwicklung des Verfahrens bei der Firma Sohio.