Aetokthonotoxin

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Strukturformel
Strukturformel von Aetokthonotoxin
Allgemeines
Name Aetokthonotoxin
Andere Namen

5,7-Dibrom-2-(2,3,5-tribromindol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril (IUPAC)

Summenformel C17H6Br5N3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer ?
PubChem 155818808
Wikidata Q106365096
Eigenschaften
Molare Masse 651,8 g·mol−1
Schmelzpunkt

258–260 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aetokthonotoxin (AETX) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Indolalkaloide und ein Neurotoxin.

Toxin transmission from cyanobacteria to the bald eagle.jpg

Effekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das durch Cyanobakterium Aetokthonos hydrillicola gebildete Neurotoxin verursacht eine Vakuoläre Myelopathie.[3] Die Krankheit wurde 1994 erstmals bei Weißkopfseeadlern diagnostiziert.[4] Da die Biosynthese von Aetokthonotoxin von der Verfügbarkeit von Bromid in Süßwassersystemen abhängt und ein Zusammenspiel zwischen dem toxinproduzierenden Cyanobakterium und der Wirtspflanze, Hydrilla verticillata, auf der es epiphytisch wächst, erfordert, dauerte es lange bis Aetokthonotoxin als das auslösende Toxin entdeckt wurde. Das Toxin reichert sich über die Nahrungskette an.[5]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ausgehend von Indolin und 5-Bromindol[6] kann Aetokthonotoxin in einer fünfstufigen Totalsynthese dargestellt werden.

Zunächst wird Indolin mit Pyridiniumtribromid zum 5,7-Dibromindolin bromiert und dieses mit Wasserstoffperoxid und Natriumwolframat in die N-Hydroxylverbindung überführt, die ohne Zwischenisolierung mit Dimethylsulfat zum 5,7-Dibrom-1-methoxy-1H-indol methyliert wird. Mit Chlorsulfonylisocyanat wird anschließend das 5,7-Dibrom-1-methoxy-1H-indol-3-carbonitril hergestellt. Die Umsetzung dieser Zwischenstufe mit 5‑Bromindol und Natriumhydrid führt in einer Michael-Addition zu einem Tribrombiindol, das abschließend mit N-Bromsuccinimid zu Aetokthonotoxin bromiert wird.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Manuel G. Ricardo, Markus Schwark, Dayma Llanes, Timo H. J. Niedermeyer, Bernhard Westermann: Total Synthesis of Aetokthonotoxin, the Cyanobacterial Neurotoxin Causing Vacuolar Myelinopathy. Supporting Information. In: Chemistry – A European Journal. 3. Juni 2021, doi:10.1002/chem.202101848 (wiley.com [PDF]).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Steffen Breinlinger, Tabitha J. Phillips, Brigette N. Haram, Jan Mareš, José A. Martínez Yerena: Hunting the eagle killer: A cyanobacterial neurotoxin causes vacuolar myelinopathy. In: Science. Band 371, Nr. 6536, 26. März 2021, ISSN 0036-8075, S. eaax9050, doi:10.1126/science.aax9050 (sciencemag.org [abgerufen am 21. Juli 2021]).
  4. Avian Vacuolar Myelinopathy (Memento vom 13. Mai 2017 im Internet Archive)
  5. Anna H. Birrenkott, Susan B. Wilde, John J. Hains, John R. Fischer, Thomas M. Murphy: ESTABLISHING A FOOD-CHAIN LINK BETWEEN AQUATIC PLANT MATERIAL AND AVIAN VACUOLAR MYELINOPATHY IN MALLARDS (ANAS PLATYRHYNCHOS). In: Journal of Wildlife Diseases. Band 40, Nr. 3, Juli 2004, ISSN 0090-3558, S. 485–492, doi:10.7589/0090-3558-40.3.485 (jwildlifedis.org [abgerufen am 21. Juli 2021]).
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Bromindol: CAS-Nummer: 10075-50-0, EG-Nummer: 233-208-7, ECHA-InfoCard: 100.030.176, PubChem: 24905, ChemSpider: 23286, Wikidata: Q72457312.
  7. Manuel G. Ricardo, Markus Schwark, Dayma Llanes, Timo H. J. Niedermeyer, Bernhard Westermann: Total Synthesis of Aetokthonotoxin, the Cyanobacterial Neurotoxin Causing Vacuolar Myelinopathy. In: Chemistry – A European Journal. 3. Juni 2021, doi:10.1002/chem.202101848.