Aprepitant

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Strukturformel
Struktur von Aprepitant
Allgemeines
Freiname Aprepitant
Andere Namen

5-[((2S,3R)-2-{(1R)-1-[3,5-Bis(trifluormethyl)-phenyl]ethoxy}-3-(4-fluorphenyl)morpholin-4-yl)-methyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-on

Summenformel C23H21F7N4O3
CAS-Nummer 170729-80-3
PubChem 151165
ATC-Code

A04AD12

DrugBank DB00673
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Wirkmechanismus

NK1-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 534,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

252,9 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aprepitant (Handelsname: Emend; Hersteller: MSD Sharp & Dohme)[3][4][5] ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Neurokinin-1-Rezeptor-Antagonisten (NK1-Rezeptorantagonisten), der als Antiemetikum zur Verhütung von akuter und verzögerter Übelkeit und Erbrechen bei hoch emetogener Chemotherapie eingesetzt wird.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aprepitant ist zur Prävention von Übelkeit und Erbrechen nach einer Chemotherapie und nach Operationen (Postoperative Übelkeit und Erbrechen, PONV) zugelassen. Hierbei wird Aprepitant oft in Kombination mit 5-HT3-Antagonisten und Glukokortikoiden eingesetzt, da es offiziell nur in Kombination mit diesen Substanzen zugelassen ist. Aprepitant ist in Form von Hartkapseln mit 40 mg (PONV), 80 und 125 mg (Chemotherapie) erhältlich.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den unerwünschte Nebenwirkungen zählen Unwohlsein, Appetitlosigkeit, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Leberbeteiligung (Transaminasenerhöhung).

Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aprepitant darf nicht bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff gegeben werden. Auch während einer Schwangerschaft darf es nicht eingenommen werden. In der Stillzeit wird eine Behandlung mit Aprepitant nicht empfohlen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aprepitant zeigt eine Reihe von Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln, die bei der Anwendung zu beachten sind. Dabei sind insbesondere Arzneimittel problematisch, die ebenfalls über CYP3A4 verstoffwechselt werden, bzw. diese inhibieren oder induzieren. Beispielsweise soll Aprepitant nicht in Kombination mit Terfenadin gegeben werden.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aprepitant wirkt als Antagonist des Neurokinin-Rezeptors NK1, indem es die Bindung des natürlichen Liganden für NK1, Substanz P, verhindert. Die Bindung von Substanz P an den NK1-Rezeptor, der auf Zellen im Brechzentrum im Hirnstamm lokalisiert ist, löst den Brechreiz aus; dies wird durch Aprepitant reduziert.

Neben Aprepitant existiert mit dem Arzneistoff Fosaprepitant, einer Prodrug von Aprepitant, eine weitere Substanz mit diesem Wirkungsmechanismus. Fosaprepitant ist in Arzneimitteln unter dem Handelsnamen Ivemend zur Anwendung durch Infusion zugelassen.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aprepitant wird vor allem über CYP3A4 metabolisiert. Dabei ist der Arzneistoff zugleich moderater Inhibitor und Induktor des Cytochroms.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Aprepitant – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Sara B. E. Andersson, Caroline Alvebratt, Christel A. S. Bergström: Controlled Suspensions Enable Rapid Determinations of Intrinsic Dissolution Rate and Apparent Solubility of Poorly Water-Soluble Compounds in Pharm. Res. 39 (2017) 1805–1816, doi:10.1007/s11095-017-2188-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  4. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.
  5. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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