Articain

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Articain
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Articain
Andere Namen
  • (RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • Carticain
Summenformel C13H20N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
PubChem 32170
Wikidata Q421297
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB08

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse 284,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177–178 °C (Articain·Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

162–167 °C (39 Pa) (Articain)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika, der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen Farbwerken Hoechst patentiert.[1]

Applikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Infiltrations- und Leitungsanästhesie (0,5–4%ig, hyperbar bis zu 5 %). Articain ist das in der Zahnmedizin in Deutschland am häufigsten eingesetzte Lokalanästhetikum.[4]

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.[5]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Articain verändert die Membranpermeabilität, sodass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 0,5–3 Stunden, wobei die eingriffsreife Wirkungsdauer zwischen 20 Minuten und 75 Minuten beträgt.

Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Unerwünschte Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Patienten mit einem Cholinesterasemangel muss die Indikation streng gestellt werden, da mit verlängerter und unter Umständen verstärkter Wirkung zu rechnen ist. Articain darf nur mit besonderer Vorsicht angewendet werden bei:[6]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Articain enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Isomer und (S)-Isomer] eingesetzt.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Ultracain (D, A),

Kombinationspräparate

Mit Epinephrin: Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (D, A, CH), Sopira Citocartin (D, A), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain D-S (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Articain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b Datenblatt Articaine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  3. Datenblatt ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 7. August 2008.
  4. Judith M. Jacob, Sieg über den Schmerz, DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.
  5. D. E. Becker & K. L. Reed: Essentials of Local Anesthetic Pharmacology. In: Anesth. Prog., 2006; 53: 98–109, PMID 17175824.
  6. Fachinformation Ultracain
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!