Azetidin
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Azetidin | |||||||
| Andere Namen |
Trimethylenimin | |||||||
| Summenformel | C3H7N | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit [1] | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 57,10 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3 [1] | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt |
61–62 °C[1] | |||||||
| Dampfdruck | ||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser [1] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.
Darstellung
Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[4]
Eigenschaften
Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.
Reaktionen
Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.
So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Azetidin bei Merck
- ↑ G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
- ↑ a b Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
- ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.