Azetidin

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Strukturformel
Strukturformel des Azetidins
Allgemeines
Name Azetidin
Andere Namen
  • Trimethylenimin
  • Azacyclobutan
Summenformel C3H7N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-29-7
EG-Nummer 207-963-8
ECHA-InfoCard 100.007.240
PubChem 10422
ChemSpider 9993
Wikidata Q425376
Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−83 °C[2]

Siedepunkt

61–62 °C[1]

Dampfdruck

176 hPa (19 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4287 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[6]

Ringöffnungsreaktion mit Ethylendiamin

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Azetidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Azetidin bei Merck, abgerufen am 20. August 2015.
  2. G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-30.
  4. a b Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  6. S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.