Benutzer:Jolan True/Sulfadiazin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Jolan True/Sulfadiazin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10N4O2S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, gelblich-weißer oder leicht rosafarben-weißer Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code |
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| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 250,28 g·mol−1 [1] | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert |
6,5 (25°C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Sulfadiazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wird.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid wird mit 2-Aminopyrimidin zu N4-Acetylsulfadiazin kondensiert, das bei alkalischer oder saurer Hydrolyse zu Sulfadiazin deacetyliert wird.[3]
Eine alternative Synthese stellt die Umsetzung von Sulfaguanidin mit β-Dimethylaminoacrolein dar. Durch Ringschluss unter Abspaltung von Dimethylamin und Wasser entsteht unmittelbar Sulfadiazin.[4]
Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
pKa 6,5 (25°C), log P (Octanol/pH 7,5) = - 1,3 [5]
Haltbarkeit und Lagerung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sulfadiazin ist an der Luft stabil, durch Lichteinwirkung verfärbt es sich gelblich weiß bis rötlich weiß. Deshalb sollte es vor Licht geschützt, trocken und bei Raumtemperatur gelagert werden. Die Substanz ist durch trockenes Erhitzen auf 140 bis 150 °C über 1 bis 3 h sterilisierbar (ÖAB 1981, BP 1980, HELV 6).
Vor allem in saurer wässriger Lösung zersetzt sich Sulfadiazin, wobei die Sulfonamidbindung hydrolytisch gespalten wird. Es entstehen Sulfanilsäure und 2-Aminopyrimidin neben Sulfanilamid und Hydroxypyrimidin. Die Hydrolyse ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur. Lösungen des Natriumsalzes sind stark basisch und verfallen rasch.[6],[7]
Verwendung, Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sulfadiazin tötet infektiöse Bakterien durch Unterbrechung der Folsäure-Synthese innerhalb der bakteriellen Zelle und wird im Allgemeinen zur Behandlung von Harnwegsinfekten und in Form von Silbersulfadiazin bei Verbrennungen und Verätzungen verwendet.
Sulfadiazin und Pyrimethamin werden in Kombination zur Behandlung von Toxoplasmose verursacht durch Toxoplasma gondii verabreicht.
In Tierarzneimitteln wird Sulfadiazin in Kombination mit Trimethoprim gegeben, um eine synergistische Wirkungsverstärkung zu erzielen.
Sicherheitshinweise, Vorsichtsmaßnahmen, Toxikologie, Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Analytik, Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
[[Kategorie:]]
- ↑ a b The Merck Index. 11. Auflage. Merck & Co., Inc., Rahway, N.J., USA 1989, S. 1404.
- ↑ a b c Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ R.O. Roblin, Jr., J.H. Williams, P.S. Winnek, J.P. English: Chemotherapy. II. Some sulfanilamide heterocycles. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, Nr. 8, 1940, S. 2002–2005, doi:10.1021/ja01865a027.
- ↑ Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.
- ↑ Anthony C Moffat, M David Osselton, Brian Widdorp (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. Fourth Edition Auflage. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4, S. 2075 f.
- ↑ Sulfadiazin. In: Projekt CliniPharm/CliniTox. Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, abgerufen am 2. Januar 2018.
- ↑ Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.