Benzocain

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Strukturformel
Struktur von Benzocain
Allgemeines
Freiname Benzocain
Andere Namen
  • 4-Aminobenzoesäureethylester
  • para-Aminobenzoesäureethylester
  • p-Aminobenzoesäureethylester
Summenformel C9H11NO2
CAS-Nummer 94-09-7
PubChem 2337
ATC-Code

R02AD01, D04AB04, C05AD03

DrugBank DB01086
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 165,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

89–92 °C[2]

Siedepunkt

172 °C (17 hPa)[2]

pKs-Wert

2,51 (protonierte Form)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

3042 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzocain (4-Aminobenzoesäureethylester) ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ zur Oberflächenbetäubung mit schnellem Wirkungseintritt, bei relativ kurzer Wirkungsdauer.

Anwendungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Anwendung kommt Benzocain hauptsächlich zur lokalen Schmerztherapie der Haut und Schleimhaut, wie beispielsweise im Mund- und Rachenbereich, ebenso in Arzneimitteln gegen Erkältungskrankheiten, hustenstillende Zubereitungen, schmerzstillende Mittel wie Lösungen oder Lutschtabletten bei Hals-, Magen- und Zahnungsbeschwerden, Adstringenzien. Topische Zubereitungen wie Cremes, Lösungen und Puder werden gegen Fußpilz, Hühneraugen, Warzen und Schwielen, Suppositorien zur Behandlung von Hämorrhoiden und Analbeschwerden, wie analer Pruritus und anal lokalisierte Ekzeme verwendet.[6]

Anwendung als Verzögerungscreme[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzocain kann auch am Penis des Mannes appliziert werden. Ziel hierbei ist, durch die anästhesierende Wirkung die Gefühlsempfindungen herabzusetzen, um einen vorzeitigen Samenerguss zu vermeiden. Die Ejakulation des Mannes wird – im Idealfall – so lange hinausgezögert, bis auch die Partnerin ihren Orgasmus erreicht.

Im Handel ist Benzocain für diese Zwecke als „Verzögerungscreme“, „Langzeitspray“ oder ähnlichen Bezeichnungen erhältlich. Das Mittel wird vor Beginn des Liebesaktes – bei ganz zurückgezogener Vorhaut – auf die Eichel des Mannes aufgetragen. Zur Verbesserung des Verzögerungseffekts sollte das Mittel sorgfältig verteilt und einmassiert werden. Die Betäubung setzt meist schon nach ca. 1 Minute ein, beginnt aber oft nach 10 Minuten abzuklingen.

Auch in manchen Kondomen kommt Benzocain zum Einsatz (z. B. Performa von Durex, max.LOVE von Condomi oder Control von Crest). Im Reservoir dieser Spezialkondome befindet sich eine etwa erbsengroße Menge Benzocain-Salbe, die sich durch die Peniswärme auflöst und dann die Eichel des Mannes desensibilisiert. Die Wirkung von Benzocain ist bei dieser Darreichungsform aber eher geringer als beim gezielten Auftragen von Cremes und Sprays: Entweder reicht die Dosierung des Mittels nicht aus, oder die Eichel des Mannes wird nur unzureichend benetzt.

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzocain verhindert reversibel die Depolarisation der Nervenzellen durch die Bindung an spannungsabhängige Natriumkanäle, wodurch die Weiterleitung eines Aktionspotentials unterbunden wird.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Para-Nitrotoluol wird durch Kaliumdichromat unter schwefelsauren Reaktionsbedingungen zur para-Nitrobenzoesäure oxidiert. Die entstandene Carbonsäure wird im sauren Milieu mit Ethanol zum para-Nitrobenzoesäureethylester umgesetzt. Anschließend wird die para-ständige Nitrogruppe durch elementares Eisen im Sauren zur aromatischen Aminogruppe reduziert.

Syntheseweg von Benzocain

Alternativ kann Benzocain durch Veresterung von 4-Aminobenzoesäure mit Ethanol gewonnen werden. Andere Ester der 4-Aminobenzoesäure, wie Procain, werden ebenfalls als Lokalanästhetika genutzt.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzocain hat als Substanz mit para-ständiger primärer aromatischer Aminogruppe ein deutlich höheres Allergiepotential (Para-Gruppenallergie) als beispielsweise das nicht para-substituierte Lidocain. Die Inzidenz für eine Benzocain-Allergie scheint von Land zu Land unterschiedlich zu sein. Für die Vereinigten Staaten wird für Benzocain eine positive Patch-Test-Rate von 2,6 Prozent angegeben. In Europa variiert diese von 1 Prozent in Dänemark bis 10 Prozent in Deutschland.[7]

Ferner können Magenkrämpfe und Darmbeschwerden nach oraler Verwendung auftreten.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Anaestherit (A), Anaesthesin (D)

Kombinationspräparate

Dequalinetten (A), Dolo-Dobendan (D), Dorithricin (D), Herposicc (A), Insecticum Gel (A), „Kremser“ Ohrtropfen (A), Néocônes (CH), Rectosan (A), Rheumasalbe (A), Sulgan 99 (A), Tyrothricin (A)[8][9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Benzocain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Benzocain (PDF) bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010..
  3. Eintrag zu Benzocain in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 23. April 2016.
  4. Datenblatt Benzocain bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
  5. Datenblatt Benzocain bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. E. Weisshaar, D. Becker et al.: Allergie gegenüber Benzocain im Rahmen der MdE-Bewertung (PDF; 73 kB) Dermatologie in Beruf und Umwelt, Jahrgang 56, Nr. 3/2008, S. 117–119.
  7. S. K. Sidhu, S. Shaw, J. D. Wilkinson: A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom. In: American Journal of Contact Dermatitis. Band 10, Nummer 2, Juni 1999, S. 57–61, PMID 10357712
  8. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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