Bethanechol

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Strukturformel
Bethanechol stucture.png
Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
Allgemeines
Freiname Bethanechol
Andere Namen
  • 2-Carbamoyloxypropyl(trimethyl)azanium (IUPAC)
  • Carbamyl-β-methylcholin
Summenformel C7H17N2O2+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 674-38-4
  • 590-63-6 (Chlorid)
PubChem 2370
DrugBank DB01019
Wikidata Q419059
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07AB02

Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 161,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

218–219 °C[1]

Löslichkeit

1 g ist löslich in 0,6 ml Wasser oder in 12,5 ml 95%igem Alkohol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Chlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bethanechol ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung des akuten postoperativen und postpartalen nicht-obstruktiven (funktionalen) Harnverhalts und der neurogenen Atonie der Harnblase mit Harnverhalt eingesetzt wird.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das als handelsübliches Derivat eingesetzte Bethanecholchlorid ist ein synthetisch hergestellter cholinerger Ester. Es handelt sich um ein hygroskopisches, weißes oder farbloses kristallines Pulver mit einem leichten amin- oder fischähnlichen Geruch. Der pH-Wert einer kommerziell erhältlichen Injektionslösung beträgt 5,5–7,5.[1]

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bethanechol ist ein direktes cholinerges Parasympathomimetikum, das strukturell und pharmakologisch mit dem Neurotransmitter Acetylcholin verwandt ist. Es erhöht den Tonus des Musculus detrusor vesicae, wodurch eine Kontraktion hervorgerufen wird, welche die Blasenentleerung einleitet. Außerdem stimuliert es die Magenmotilität, erhöht den Magentonus und stellt oft eine beeinträchtigte rhythmische Peristaltik wieder her.

Der Arzneistoff stimuliert direkt cholinerge Rezeptoren des Parasympathikus, während die Stimulierung der Ganglien in geringerem Maße stattfindet. Es erhöht den Tonus der glatten Muskulatur. Seine Wirkungen sind überwiegend muskarinisch, es hat nur geringe Auswirkungen auf Nikotinrezeptoren und vernachlässigbare Auswirkungen auf das kardiovaskuläre System.

Der Cholinester Bethanechol wird durch Cholinesterasen nur langsam abgebaut und wirkt daher länger als Acetylcholin.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bethanechol kann als unerwünschte Wirkungen arterielle Hypotonie, Veränderungen des Herzschlages und Bronchialspasmen hervorrufen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Myocholine Glenwood (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Bethanechol bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
  2. a b Datenblatt Carbamyl-β-methylcholine chloride, ≥ 99 % (TLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2011 (PDF).
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