Boswelliasäuren

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Die Boswelliasäuren (auch Boswellinsäuren) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die natürlich im Harz der Weihrauchbäume (Boswellia), dem Weihrauch, vorkommen. Die beiden Grundstrukturen stellen die α-Boswelliasäure (Oleanan-Typ) und die β-Boswelliasäure (Ursan-Typ) dar, je nach Anordnung der beiden Methylgruppen am Ring E. Den zu den Harzsäuren zählenden Stoffen liegt chemisch eine pentacyclische Triterpenstruktur mit einer cis-Stellung der Ringe D und E zugrunde.

Boswelliasäuren
Name α-Boswelliasäure β-Boswelliasäure
Strukturformel Alpha-boswellic acid.svg Beta-boswellic acid.svg
CAS-Nummer 471-66-9 631-69-6
PubChem 17750984 168928
Summenformel C30H48O3
Molare Masse 456,70 g·mol−1
Aggregatzustand fest
GHS-
Kennzeichnung

keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze

Derivate[Bearbeiten]

Von den Boswelliasäuren sind auch einige Derivate bekannt, insbesondere Verbindungen, die an Position 11 eine Ketogruppe tragen und/oder an Position 3 acetyliert sind.

Derivate der Boswelliasäuren
Name Struktur CAS-Nummer PubChem Summenformel
  • 3-O-Acetyl-α-boswelliasäure
89913-60-0[3] C32H50O4
  • 3-O-Acetyl-11-keto-α-boswelliasäure
C32H48O5
  • 3-O-Acetyl-β-boswelliasäure
5968-70-7[4] C32H50O4
11-keto-beta-boswellic acid.svg 17019-92-0 6918114 C18H46O4
  • 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure (AKBA)
67416-61-9 6918115 C32H48O5

Wirkung[Bearbeiten]

Boswelliasäuren, insbesondere die 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure, wirken entzündungshemmend, indem sie nicht-kompetitiv die 5-Lipoxygenase hemmen und damit die Leukotrienbildung unterdrücken.[5] Die Rolle der Leutriene im Stoffwechsel steht im Zusammenhang mit allergischen bzw. entzündlichen Reaktionen des Körpers.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt α-Boswellic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2012 (PDF).
  2. Datenblatt β-Boswellic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2012 (PDF).
  3. Datenblatt 3-O-Acetyl-α-boswellic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2012 (PDF).
  4. Datenblatt 3-O-Acetyl-β-boswellic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2012 (PDF).
  5. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.7, Indischer Weihrauch. Loseblattsammlung, 28. Lieferung 2007, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart