Bromaniline

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Bromaniline
Name 2-Bromanilin 3-Bromanilin 4-Bromanilin
Andere Namen o-Bromanilin m-Bromanilin p-Bromanilin
Strukturformel Struktur von 2-Bromoanilin Struktur von 3-Bromoanilin Struktur von 4-Bromoanilin
CAS-Nummer 615-36-1 591-19-5 106-40-1
PubChem 11992 11562 7807
Summenformel C6H6BrN
Molare Masse 172,03 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 24–28 °C[1] 15–18 °C[2] 63–65 °C[3]
Siedepunkt 250 °C[4] 251 °C[4] 245 °C[4]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
2,53 3,58 3,86
Brechungsindex 1,6113 (20 °C; 589 nm)[5] 1,6260 (20 °C; 589 nm)[5]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302​‐​311​‐​373 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​312 261​‐​280​‐​305+351+338 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​312

Die Bromaniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anilin als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6BrN.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das 4-Bromanilin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt 2-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  2. a b Datenblatt 3-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  3. a b Datenblatt 4-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  4. a b c d CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.