Brombenzol

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Strukturformel
Struktur von Brombenzol
Allgemeines
Name Brombenzol
Andere Namen
  • Monobrombenzol
  • Phenylbromid
  • Brombenzen
Summenformel C6H5Br
Kurzbeschreibung

farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-86-1
PubChem 7961
Wikidata Q410597
Eigenschaften
Molare Masse 157,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck
  • 4,3 hPa (20 °C)[1]
  • 8 hPa (30 °C)[1]
  • 13 hPa (40 °C)[1]
  • 25 hPa (50 °C)[1]
  • 50 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Dipolmoment

1,70(3) D[2] (5,7 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,5597 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​411
P: 273 [1]
Toxikologische Daten

2380 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brombenzol ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[5]

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 156 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,072025, B = 1495,044 und C = −61.508 im Temperaturbereich von 329,2 K bis 427,4 K.[8] Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 51 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 2,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 565 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10−9 S·m−1 eher gering.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen wie Phenylmagnesiumbromid.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
  • Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-53.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.
  4. Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
  6. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
  7. Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons in Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, doi:10.1016/0378-3812(89)80062-7.
  8. Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr in J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, doi:10.1002/prac.19550010508.
  9. BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.