Brombenzol

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Strukturformel
Struktur von Brombenzol
Allgemeines
Name Brombenzol
Andere Namen
  • Monobrombenzol
  • Phenylbromid
  • Brombenzen
Summenformel C6H5Br
CAS-Nummer 108-86-1
PubChem 7961
Kurzbeschreibung

farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 157,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck
  • 4,3 hPa (20 °C)[1]
  • 8 hPa (30 °C)[1]
  • 13 hPa (40 °C)[1]
  • 25 hPa (50 °C)[1]
  • 50 hPa (60 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Dipolmoment

1,70(3) D[2] (5,7 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,5597 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​38​‐​51/53
S: (2)​‐​61
Toxikologische Daten

2380 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brombenzol ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[7]

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 51 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 2,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 565 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10−9 S·m−1 eher gering.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
  • Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-53.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.
  4. Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-86-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
  8. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
  9. BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.