Buttergelb

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Strukturformel
Struktur von 4-(Dimethylamino)azobenzol
Allgemeines
Name Buttergelb
Andere Namen
  • Dimethylgelb
  • Methylgelb
  • Buttergelb
  • 4-(Dimethylamino)azobenzol
  • (4-Dimethylamino)-azobenzol
  • N,N-Dimethyl-4-(phenylazo)-anilin
  • C.I. 11020
Summenformel C14H15N3
CAS-Nummer 60-11-7
PubChem 6053
Kurzbeschreibung

gelbe Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

111 °C (Zersetzung)[2]

pKs-Wert

2,96[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (0,23 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Ethanol [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​351
P: 281​‐​301+310 [2]
MAK

nicht festgelegt[2]

Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Buttergelb, auch Methylgelb oder 4-(Dimethylamino)azobenzol (IUPAC) ist ein gelber Azofarbstoff.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Anilin und anschließendes Kuppeln mit N,N-Dimethylanilin.

Synthese von Buttergelb

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Buttergelb findet Verwendung als Indikator bei Titrationen. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im pH-Bereich von 2,9–4,0.

Historisches[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter der Bezeichnung Buttergelb wurde der Farbstoff bis ca. 1941 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine verwendet, wurde aber aufgrund der stark cancerogenen Wirkung 1949 verboten. Auf der 55. Tagung der Deutschen Gesellschaft für innere Medizin, die im Mai 1949 in Wiesbaden stattfand, warnte der Nobelpreisträger Adolf Butenandt öffentlich vor dessen Verwendung in Lebensmitteln. Als Butenandt seine Warnung aussprach, waren seit dem Verschwinden des gefährlichen Buttergelbs schon zehn Jahre verflossen. Im Jahre 1939 hatte die Forschung die krebserzeugenden Eigenschaften dieses Azo-Farbstoffes erkannt. Daraufhin veranlasste Hans Reiter, der Präsident des Reichsgesundheitsamtes, in den folgenden Jahren die Einschränkung beziehungsweise den Verbot seiner Verwendung und veranlasste die Herstellerfirmen, diesen und ähnlichen Farbstoff zurückzuziehen.[4] Was auch umgehend befolgt wurde, aber kaum jemand erfuhr es: denn auf Anordnung der damaligen NS-Reichsregierung durfte darüber kein Sterbenswörtchen in die Öffentlichkeit dringen. Schon im Mai 1949, nur wenige Wochen nach dem Wiesbadener Kongreß, erläßt die Verwaltung für Ernährung und Landwirtschaft in Frankfurt eine Anordnung, die es verbot, Molkereierzeugnisse mit chemischen Farben zu färben.[5][6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu 4-(Dimethylamino)azobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu 4-(Dimethylamino)azobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu Buttergelb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Dezember 2016.
  4. Robert N. Proctor: Blitzkrieg gegen den Krebs - Gesundheit und Propaganda im Dritten Reich. Klett-Cotta, 2002, ISBN 978-3-608-91031-5, S. 429 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Werden wir vergiftet? | ZEIT ONLINE: Werden wir vergiftet? | ZEIT ONLINE, abgerufen am 9. September 2017
  6. H. Schaefer: Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Chirurgie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-24761-7, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ein Leben für die Biologie(geschichte): Festschrift zum 75. Geburtstag von ... Kleine Verlag, 2000, ISBN 978-3-89370-310-4, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Buttergelb – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien