Carbachol

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Strukturformel
Strukturformel Carbachol V1.svg
Allgemeines
Freiname Carbachol
Andere Namen
  • (2-Carbamoyloxyethyl)trimethylammoniumchlorid
  • Carbamoylcholin
  • Carbamylcholin
  • Cholincarbamat
  • Cholinurethan
Summenformel C6H15ClN2O2
Kurzbeschreibung

gelblicher, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-83-2
EG-Nummer 200-127-3
ECHA-InfoCard 100.000.117
PubChem 2551
DrugBank DB00411
Wikidata Q419401
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EB02, N07AB01

Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 182,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

200 °C[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser (1000 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe [Carbam(o)ylcholin] vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Es wurde erstmals 1932 eingesetzt[3] und ist chemisch ein Ester des Cholins mit Carbaminsäure.[4]

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbachol kann durch Reaktion von Chlorameisensäure-2-chlorethylester mit Ammoniak und Trimethylamin dargestellt werden.[5]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Carbachol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Carbamoylcholine chlorid purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  3. spektrum.de: Carbachol - Lexikon der Neurowissenschaft - Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 16. September 2016.
  4. Eintrag zu Carbachol bei Vetpharm, abgerufen am 16. September 2016.
  5. Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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