Carbocystein

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Strukturformel
Struktur von Carbocystein
Allgemeines
Freiname Carbocistein
Andere Namen
  • S-Carboxymethyl-L-cystein
  • (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure
  • L-2-Amino-3-(carboxymethylthio)propionsäure
  • 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin
  • L-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin
  • L-Carboxymethylcystein
  • (R)-Carbocistein
  • CARBOCYSTEINE (INCI)[1]
Summenformel C5H9NO4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 638-23-3
EG-Nummer 211-327-5
ECHA-InfoCard 100.010.298
PubChem 193653
ChemSpider 168055
DrugBank DB04339
Wikidata Q423408
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05CB03

Wirkstoffklasse

Sekretolytika

Eigenschaften
Molare Masse 179,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Wirkung und Verwendung

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Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

  • akute oder chronische Bronchitis
  • Asthma- und Emphysembronchitis
  • Bronchiektasen
  • Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,[5] manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[6]

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.[7]

Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.

Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.[8]

Monopräparate

Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)

Kombinationspräparate

Triofan (CH)

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CARBOCYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. a b Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Carbocysteine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  5. W. Dorsch: Unsinnige Husten-Therapien vermeiden In: SpringerLink, 4. März 2019, abgerufen am 20. Mai 2022
  6. B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559
  7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
  8. Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995–1998. doi:10.1002/jlac.198219821108.