Carbocystein

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Strukturformel
Struktur von Carbocystein
Allgemeines
Freiname Carbocistein
Andere Namen
  • S-Carboxymethyl-L-cystein
  • (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure
  • L-2-Amino-3-(carboxymethylthio)propionsäure
  • 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin
  • L-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin
  • L-Carboxymethylcystein
  • (R)-Carbocistein
Summenformel C5H9NO4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 638-23-3
EG-Nummer 211-327-5
ECHA-InfoCard 100.010.298
PubChem 193653
ChemSpider 168055
DrugBank DB04339
Wikidata Q423408
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05CB03

Wirkstoffklasse

Sekretolytika

Eigenschaften
Molare Masse 179,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Wirkung und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

  • akute oder chronische Bronchitis
  • Asthma- und Emphysembronchitis
  • Bronchiektasen
  • Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[4]

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.[5]

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.

Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)

Kombinationspräparate

Triofan (CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  2. a b Eintrag zu Carbocystein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  4. B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
  6. Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995–1998. doi:10.1002/jlac.198219821108.