Chinolingelb

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Strukturformel
Chinolingelb
Stoffgemisch: n = 2 (Hauptkomponente)
n = 1, 3 (Nebenkomponenten)
Allgemeines
Name Chinolingelb
Andere Namen
  • Dinatrium-2-(2-Chinolyl)-indan-1,3-diondisulfonat (Hauptkomponente)
  • Dinatrium-2-(1,3-Dioxoinden-2-yl)-chinolin-6,8-disulfonat
  • Chinophthalondisulfonsäure Dinatriumsalz
  • Chinolingelb S
  • E 104
  • Acid Yellow 3
  • C.I. Food Yellow 13
  • C.I. 47005
  • Quinoline Yellow
Summenformel C18H9NNa2O8S2 (Hauptkomponente)
Kurzbeschreibung

gelbes bis orangefarbenes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 8004-92-0
EG-Nummer 616-849-0
ECHA-InfoCard 100.116.526
PubChem 24671
Wikidata Q420123
Eigenschaften
Molare Masse 477,41 g·mol−1 (Hauptkomponente)
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

mäßig in Wasser (225 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Als Chinolingelb wird ein Stoffgemisch verschiedener gelber, wasserlöslicher Chinophthalonfarbstoffe bezeichnet. Es findet als Lebensmittelfarbstoff Verwendung und wird beispielsweise auf Verpackungen häufig mit der E-Nummer E 104 abgekürzt.

Zusammensetzung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hauptbestandteil (mindestens 80 %) des Gemischs ist das Dinatriumsalz des Disulfonates von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion. Laut der Spezifikation für Lebensmittelfarbstoffe darf es aber auch das Natriumsalz des Monosulfonats (höchstens 15 %) und das Natriumsalz des Trisulfonates (höchstens 7 %) sowie Natriumchlorid und/oder Natriumsulfat als farblose Bestandteile enthalten.[4]

Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum bei 289 nm (0,001 % in Puffer, pH 5) und ca. 412 nm.[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinolingelb entsteht durch Sulfonieren von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion, das wiederum durch eine Kondensation aus den Ausgangsstoffen Chinaldin und Phthalsäureanhydrid zugänglich ist.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinolingelb ist in der EU nur für bestimmte Lebensmittel und in geringen Mengen als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.[6]

Es wird für Getränke, Brausen, Süßwaren, Götterspeise, Dessertspeisen, Kunstspeiseeis, Lutschtabletten, Kaugummi und Räucherfisch sowie für Medikamente verwendet.

Chinolingelb ist darüber hinaus einer der beiden Stoffe, der zusammen mit Indigotin (E­132) für die Herstellung von Grünlack genutzt wird.

Gesundheitliche Aspekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Obschon der Grundkörper Chinolin tumorfördernd wirken kann,[7][8] wurde durch Untersuchungen keine cancerogene Wirkung von Chinolingelb gefunden.[5]

Bei entsprechend disponierten Menschen – d. h. auf Lebensmittelzusatzstoffe im Allgemeinen empfindlich reagierende Personen (zum Beispiel Allergiker, Neurodermitis-Patienten etc.) – wird ein Zusammenhang bei der Auslösung von Pseudoallergien und hyperaktivem Verhalten ähnlich einer Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung vermutet.

Rechtliche Aspekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Seit dem 20. Oktober 2010 müssen Lebensmittel, die den Farbstoff Chinolingelb enthalten, gemäß einer EU-Verordnung von 2008 mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen werden.[9]

Zum 1. Juni 2013 wurde die erlaubte Tagesdosis von bisher maximal 10 mg/kg Körpergewicht auf 0,5 mg/kg Körpergewicht gesenkt.[10] Grundlage dafür war eine Neubewertung durch die EFSA im Jahr 2009.[11]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Chinolingelb bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  2. a b c Datenblatt Quinoline Yellow bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu Chinolingelb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Richtlinie 2008/128/EG der Kommission vom 22. Dezember 2008 zur Festlegung spezifischer Reinheitskriterien für Lebensmittelfarbstoffe (PDF), abgerufen am 12. Dezember 2010., S. 5.
  5. a b Eintrag zu Chinolingelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  6. ZZulV: Anlage 1 (zu § 3 Abs. 1 und § 7): Zusatzstoffe, die zum Färben von Lebensmitteln oder zum Erzielen von Farbeffekten bei Lebensmitteln zugelassen sind.
  7. K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito: Carcinogenic Activity of Quinoline on Rat Liver , in: Cancer Res. 1976, 36, 329–335.
  8. Y. Shinohara, T. Ogiso, M. Hananouchi, K. Nakanishi, T. Yoshimura, N. Ito: Effect of various Factors on the Induction of Liver Tumors in Animals by Quinoline, in: GANN 1977, 68,785–796.
  9. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe (PDF).
  10. Food Monitor: Umstrittene Farbstoffe in Lebensmitteln werden drastisch eingeschränkt. 8. Mai 2013, abgerufen am 31. Mai 2018.
  11. Wissenschaftliches Gutachten zur Neubewertung von Chinolingelb (E 104) als Lebensmittelzusatzstoff.