Phthalsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Phthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name Phthalsäureanhydrid
Andere Namen
  • 2-Benzofuran-1,3-dion
  • Phthalanhydrid
Summenformel C8H4O3
CAS-Nummer 85-44-9
PubChem 6811
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

131 °C [1]

Siedepunkt

285 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​334​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​304+341​‐​305+351+338​‐​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37/38​‐​41​‐​42/43
S: (2)​‐​23​‐​24/25​‐​26​‐​37/39​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phthalsäureanhydrid (kurz PSA) ist das Anhydrid der Phthalsäure. Die organische Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunstharzen, daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phthalsäureanhydrid wird durch Luftoxidation eines geeigneten Vorläufers gewonnen (Gibbs-Wohl-Verfahren). Bis in die 1960er Jahre war dieser Naphthalin aus Steinkohlenteer; heute ist Erdöl die Grundlage der chemischen Industrie, und der überwiegende Teil der Weltproduktion (2000: 4,0 Millionen Tonnen) – Anfang der 1980er-Jahre waren es 85 % – wird aus o-Xylol hergestellt.

Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsäure (C8H6O4) unter Wasserabspaltung hergestellt werden:

Synthese von Phthalsäureanhydrid

Bei geeigneten Bedingungen – vorzugsweise verringerter Druck – destilliert bzw. sublimiert das Phthalsäureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phthalsäureanhydrid ist ein Feststoff, der farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle bildet. Diese sublimieren leicht. Die Verbindung schmilzt bei 131 °C und geht bei 285 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über.[1]

Phthalsäureanhydrid löst sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol.

Technisches oder in nicht vollkommen dicht schließenden Gefäßen gelagertes Phthalsäureanhydrid kann einen beträchtlichen Anteil an Phthalsäure enthalten, da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Säure umgesetzt wird. Dann muss es destilliert bzw. sublimiert werden, vorzugsweise bei verringertem Druck.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phthalsäureanhydrid wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern (Phthalsäureester) für Kunststoffe (insbesondere PVC) verwendet. Geringere Mengen werden als Rohstoff für Kunstharze oder als Bestandteil von Oberflächenbeschichtungen für Holz eingesetzt. Darüber hinaus ist es ein Rohstoff bei der Herstellung von Farbstoffen oder Farbpigmenten auf Basis der Phthalocyanine. Eine weitere technisch wichtige Umsetzung von Phthalsäureanhydrid ist die zum Anthrachinon; dabei erfolgt zunächst eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol.

Analysenreagenz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter geeigneten Bedingungen entsteht bei der Reaktion mit Alkoholen ein saurer Ester (Monoester) der Phthalsäure. Diese Ester kristallisieren oft gut, so dass sie zum Nachweis von Alkoholen in der qualitativen Analyse verwendet werden können. Da sie eine Carbonsäuregruppe haben, können sie mit starken Basen titriert werden. Bei bekannter Einwaage an Alkohol und Phthalsäureanhydrid kann dann die Molmasse des Alkohols bestimmt werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phthalsäureanhydrid gilt als allergen. Es wirkt reizend auf die Augen, die Haut und die Schleimhäute.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Phthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Phthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 85-44-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 85-44-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.