Chlortoluron

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Strukturformel
Strukturformel von Chlortoluron
Allgemeines
Name Chlortoluron
Andere Namen
  • 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • 3-(3-Chlor-p-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • CTU
  • Dicuran
Summenformel C10H13ClN2O
CAS-Nummer 15545-48-9
PubChem 27375
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 212,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

148,1 °C[2]

Dampfdruck

0,005 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,074 g·l−1 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​410
P: 273​‐​281​‐​501 [5]
Toxikologische Daten

5800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlortoluron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe. Sie liegt in Form eines weißen bis gelblichen Pulvers vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlortoluron kann ausgehend von Toluol dargestellt werden. Dieses wird erst zu p-Nitrotoluol (PNT) nitriert und anschließend zu 2-Chlor-4-nitrotoluol (2C4NT) chloriert, welches zu 2-Chlor-4-aminotoluol (2C4AT) hydriert wird. Das 2-Chlor-4-aminotoluol reagiert nun mit Phosgen zu Chlormethylphenylisocyanat (CMPI), welches mit Dimethylamin zu Chlortoluron reagiert.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlortoluron wurde als Pflanzenschutzmittel (Harnstoffherbizid) unter anderem in Winterweizen und Wintergerste verwendet. Der Wirkmechanismus nach Aufnahme über die Wurzeln beruht auf der Hemmung der Photosynthese am Photosystem II.

Vorkommen im Trinkwasser[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Zeitraum 2001–2002 haben die niederländischen Wasserwerke mehrfach die Entnahme von Rheinwasser zur Trinkwassergewinnung aufgrund zu hoher Konzentrationen der Herbizide Isoproturon und Chlortoluron unterbrochen.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vom 1. Juli 2001 bis 2008 war die Anwendung von Chlortoluron in Deutschland verboten. In den Niederlanden endete die Zulassung am 1. Mai 2000; seit dem 1. Mai 2002 gilt dort ein Anwendungsverbot. In Belgien, Frankreich und Luxemburg ist Chlortoluron zugelassen.[7][8]

Aktuell sind in vielen Staaten der EU wie auch in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz Chlortoluron-haltige Präparate zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Chlortoluron besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b NIOSH: International Chemical Safety Cards.
  2. a b c Eintrag zu 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu Chlortoluron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. Mai 2014.
  4. Eintrag zu Chlorotoluron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Chlortoluron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Internationale Kommission zum Schutz des Rheins: Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron (PDF; 329 kB).
  8. Richtlinie 2005/53/EG (PDF) der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorotoluron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.