Ciclopirox

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Strukturformel
Struktur von Cicloprix
Allgemeines
Freiname Ciclopirox
Andere Namen
  • 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridinon
  • Loprox
Summenformel C12H17NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 29342-05-0
  • 41621-49-2 (Olamin)
PubChem 2749
DrugBank DB01188
Wikidata Q419468
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 207,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

2100–3600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. Ciclopirox ist ein Pyridon-Abkömmling. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin pharmazeutisch eingesetzt.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird zur Behandlung von Dermatomykosen und Onychomykosen sowie von vaginalen Pilzinfektionen angewendet.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Batrafen (D, A), Ciclocutan (D, A), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur Myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Stieprox (A), Nibulen (TR), diverse Generika (D, CH).[4][5][6]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.
  • J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  • H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt CICLOPIROX CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 21. August 2008.
  2. J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  3. a b Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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