Ciclopirox

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Strukturformel
Struktur von Cicloprix
Allgemeines
Freiname Ciclopirox
Andere Namen
  • 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridinon
  • Loprox
Summenformel C12H17NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 29342-05-0
  • 41621-49-2 (Olamin)
PubChem 2749
DrugBank DB01188
Wikidata Q419468
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 207,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

2100–3600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. Ciclopirox ist ein Pyridon-Abkömmling. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin pharmazeutisch ebenfalls als fungizides Arzneimittel eingesetzt.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird zur Behandlung von Dermatomykosen und Onychomykosen sowie von vaginalen Pilzinfektionen angewendet. Eine Gegenanzeige ist Schwangerschaft.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Batrafen (D, A), Ciclocutan (D, A), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Stieprox (A), Nibulen (TR), diverse Generika (D, CH).[4][5][6]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.
  • J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  • H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.
  • Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 254–258 (Antimykotika zur lokalen Therapie).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt CICLOPIROX CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 21. August 2008.
  2. J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  3. a b Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!