Citrinin

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Strukturformel
Strukturformel von Citrinin
Allgemeines
Name Citrinin
Andere Namen
  • (3R,4S)-4,6-Dihydro- 8-hydroxy-3,4,5-trimethyl- 6-oxo-3H-2-benzopyran- 7-carbonsäure
  • Antimycin[1]
Summenformel C13H14O5
CAS-Nummer 518-75-2
PubChem 219203
Kurzbeschreibung

zitronengelbe Kristalle[2]

Eigenschaften
Molare Masse 250,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

179 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​351
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​40
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

112 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyran-carbonsäuren.

Vorkommen[Bearbeiten]

Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische und toxische Wirkung[Bearbeiten]

Citrinin ist eine krebserregende und mutationsauslösende Substanz sowie ein potentes Nieren-, Leber- und Zellgift.[6] Es hat zusätzlich eine antibiotische Wirkung.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  G. Haese: Über Antimycin. In: Archiv der Pharmazie. 296, Nr. 4, 1963, S. 227, doi:10.1002/ardp.19632960405 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Citrinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  3. a b c Datenblatt Citrinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Citrinin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. U. Kück, M. Nowrousian, B. Hoff, I. Engh, J. Reiß: Schimmelpilze: Lebensweise, Nutzen, Schaden, Bekämpfung. 3. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-540-88716-4, S. 166–167.

Literatur[Bearbeiten]

  • Jürgen Reiss (Herausg.): Mykotoxine in Lebensmitteln. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York 1981.