„Clenbuterol“ – Versionsunterschied

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== Doping ==
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In Verruf gekommen ist Clenbuterol durch den in Europa illegalen Einsatz in der Kälbermast sowie den missbräuchlichen Einsatz als [[Doping]]-Mittel. Auch prominente Sportler wie die ehemalige Leichtathletin [[Katrin Krabbe]] oder die ehemaligen Radrennfahrer [[Dschamolidin Abduschaparov]] und [[Frank Vandenbroucke]] benutzten Clenbuterol zur Leistungssteigerung, ebenso der Bodybuilder [[Andreas Münzer]]. Der Gewinner der [[Tour de France]] 2010, [[Alberto Contador]], steht ebenso im Verdacht, Clenbuterol zur Leistungssteigerung eingenommen zu haben.<ref>[http://www.uci.ch/Modules/ENews/ENewsDetails.asp?id=NzA4MA&MenuId=MTkyNw&LangId=1&BackLink=%2Ftemplates%2FUCI%2FUCI5%2Flayout.asp%3FMenuId%3DMTkyNw%26LangId%3D1 UCI press release]</ref><ref>[http://www.tagesanzeiger.ch/sport/weitere/Contador-suspendiert/story/10974940 Tages-Anzeiger „Positive Dopingprobe bei Contador“]</ref>
In Verruf gekommen ist Clenbuterol durch den in Europa illegalen Einsatz in der Kälbermast sowie den missbräuchlichen Einsatz als [[Doping]]-Mittel. Auch prominente Sportler wie die ehemalige Leichtathletin [[Katrin Krabbe]] oder die ehemaligen Radrennfahrer [[Dschamolidin Abduschaparov]] und [[Frank Vandenbroucke]] sowie [[Alberto Contador]] benutzten Clenbuterol zur Leistungssteigerung, ebenso der Bodybuilder [[Andreas Münzer]].


Obwohl Clenbuterol nicht zur Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] gehört, wird eine anabole Wirkung auf die quergestreifte Muskulatur diskutiert.
Obwohl Clenbuterol nicht zur Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] gehört, wird eine anabole Wirkung auf die quergestreifte Muskulatur diskutiert.

Version vom 6. Februar 2012, 13:57 Uhr

Strukturformel
(R)-Clenbuterol (oben) und (S)-Clenbuterol (unten)
Allgemeines
Freiname Clenbuterol
Andere Namen

(RS)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)
-2-(tert-butylamino)ethanol

Summenformel
  • C12H18Cl2N2O [Clenbuterol]
  • C12H18Cl2N2O·HCl [Clenbuterol-Monohydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 37148-27-9 [(RS)-Clenbuterol]
  • 50306-03-1 [(R)-Clenbuterol]
  • 50499-60-0 [(S)-Clenbuterol]
  • 21898-19-1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid]
PubChem 2783
Wikidata Q223412
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03CC13, R03AC14

Wirkmechanismus

β2-Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 277,19 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol]
  • 313,65 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid]
Dichte
  • 1.420 g·cm−1 [(RS)-Clenbuterol[1]
  • 1.383 g·cm−1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][2]
Schmelzpunkt
  • 116−119 °C [(RS)-Clenbuterol[3]
  • 174−175,5 °C [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clenbuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika und wird zur Behandlung von Asthma eingesetzt. Außerdem besitzt es eine zuverlässige tokolytische (wehenhemmende) Wirkung, die in der Tiermedizin ausgenutzt wird. Clenbuterol unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht und wird von Boehringer Ingelheim Pharma KG vertrieben. Darüber hinaus kam der Stoff durch seine missbräuchliche Anwendung in der Sportmedizin als Dopingmittel in Verruf.

Doping

In Verruf gekommen ist Clenbuterol durch den in Europa illegalen Einsatz in der Kälbermast sowie den missbräuchlichen Einsatz als Doping-Mittel. Auch prominente Sportler wie die ehemalige Leichtathletin Katrin Krabbe oder die ehemaligen Radrennfahrer Dschamolidin Abduschaparov und Frank Vandenbroucke sowie Alberto Contador benutzten Clenbuterol zur Leistungssteigerung, ebenso der Bodybuilder Andreas Münzer.

Obwohl Clenbuterol nicht zur Gruppe der anabolen Steroide gehört, wird eine anabole Wirkung auf die quergestreifte Muskulatur diskutiert.

Clenbuterol kann eine Reihe von Nebenwirkungen verursachen, wie eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) oder Muskelzittern (feinschlägiger Tremor) sowie eine leichte Steigerung der Körpertemperatur und Kopfschmerzen. Es ist hervorzuheben, dass die meisten dieser Nebenwirkungen temporärer Natur sind und bei Fortführung der Einnahme in der Regel verschwinden. Obwohl Clenbuterol im Sport zur Leistungssteigerung eingesetzt wird, ist das Nebenwirkungspotential bei gesunden Personen deutlich geringer als bei der Einnahme von Hormonpräparaten. Typische Nebenwirkungen von anabolen Hormonen sind durch die Einnahme von Clenbuterol jedoch nicht zu erwarten, da Clenbuterol nicht in das sensible Hypophysen-Gonaden-Hormonregelsystem eingreift.

Chemie

Clenbuterol ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Das wirksame Isomer (Eutomer) ist das (R)-Clenbuterol. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Spiropent (D, A)

Kombinationspräparate
  • mit Ambroxol: Mucospas (A), Spasmo-Mucosolvan (D)

Veterinärmedizin: Venti Plus (A), Ventipulmin (A)

Einzelnachweise

  1. Carsten Culmseea, Vera Junkera, Serge Thalc, Wolfram Kremersa, Sandra Maiera, Harald Jörn Schneiderd, Nikolaus Plesnilac, Josef Krieglstein: Enantio-selective effects of clenbuterol in cultured neurons and astrocytes, and in a mouse model of cerebral ischemia. In: European Journal of Pharmacology. Band 575, Nr. 1, 2007, S. 57–65, doi:10.1016/j.ejphar.2007.07.066.
  2. A. Carpy, J.-M. Leger, J.-C. Colleter: Chlorhydrate d'(amino-4 dichloro-3,5 phényl)-1 tert-butylamino-2 éthanol (Clenbutérol, NAB-365). In: Acta crystallographica. Section B, Structural crystallography and crystal chemistry. Band 36, Nr. 11, 1980, S. 2837–2840, doi:10.1107/S0567740880010230.
  3. Patent DE2157040: Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen. Veröffentlicht am 24. Mai 1973, Anmelder: Dr. Karl Thomae GmbH, Erfinder: Johannes Keck, Axel Prox.
  4. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 393, ISBN 978-0-911910-00-1.
  5. a b c Datenblatt Clenbuterol hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

Literatur

Andreas Gleixner: Pharmakologische Untersuchungen zur Anreicherung von Clenbuterol und steroidalen Anabolika in pigmentierten Geweben. Herbert Utz Verlag, München 1996, ISBN 978-3-89675-109-6