Cyfluthrin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyfluthrin
Gemisch von acht Stereoisomeren, von denen nur eines abgebildet ist
Allgemeines
Name Cyfluthrin
Andere Namen
  • beta-Cyfluthrin
  • alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel C22H18Cl2FNO3
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68359-37-5
EG-Nummer 269-855-7
ECHA-InfoCard 100.063.485
PubChem 50153
Wikidata Q415617
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03BA01

Eigenschaften
Molare Masse 434,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​331​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [1]
MAK

Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyfluthrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile. Cyfluthrin ist ein Typ-II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyfluthrin ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch.[7] In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.[8]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis- und zwei trans-Isomerenpaaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyfluthrin ist in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich nicht zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich.[10]

Beta-Cyfluthrin ist als Wirkstoff in vielen Staaten der EU, unter anderem in Österreich und in Deutschland zugelassen. In der Schweiz sind ebenfalls Pflanzenschutzmittel zugelassen, die beta-Cyfluthrin enthalten.[11]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo and Tempo H. Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) oder Pyriproxyfen (Bolfo, als Umgebungsspray gegen Flöhe) angeboten.[12]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cyfluthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011 (PDF; 364 kB).
  3. Eintrag zu α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Datenblatt β-Cyfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  6. Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
  7. Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  8. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food, abgerufen am 25. Juli 2011.
  9. Pesticide Fact Sheet: Cyfluthrin. 1994, abgerufen am 25. Juli 2011.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Beta-Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.
  12. Extoxnet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013.