Diisononylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diisononylphtalat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – Gemisch von mehreren Isomeren
Allgemeines
Name Diisononylphthalat
Andere Namen
  • Di-iso-nonylphthalat
  • Phthalsäurediisononylester
  • Bis(3,5,5-trimethylhexyl)phthalat
  • Phthalsäurebis(3,5,5-trimethylhexylester)
  • DINP (mehrdeutig)
Summenformel C26H42O4
CAS-Nummer 28553-12-0 oder 68515-48-0
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 418,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 bis −46 °C[2]

Siedepunkt

253–267 °C (700 Pa)[1]

Dampfdruck

60 Pa (200 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
löslich in Aceton, Methanol, Ethanol und Benzol[3]

Brechungsindex

1,486 ± 0,001[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Diisononylphthalat ist ein Stoffgemisch aus organischen chemischen Verbindungen der Gruppe der Phthalate, das vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Zu beachten ist, dass unter der Bezeichnung DINP bzw. den CAS-Nummern bedingt durch die Herstellung ein Gemisch von Estern der Phthalsäure (zum großen Teil Isomere) mit leicht unterschiedlicher Art der Verzweigung der Alkoholgruppen verstanden wird.[5] Unter CAS 28553-12-0 wird dabei ein Stoffgemisch mit mehr als 50 % alkylsubstituierten Iso-Nonyl- aber auch Iso-Octyl- und Iso-Decyl-Alkoholen verstanden. Bei CAS 68515-48-0 besteht der Alkoholanteil nur aus den Isomeren von Dimethylheptanol. In ihren Eigenschaften (auch toxikologisch) verhalten sich beide jedoch gleich.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diisononylphthalat wird unter Verwendung eines Titankatalysators durch Umsetzung von Phthalsäure-anhydrid mit Isononylalkohol (Isononanol, INA) hergestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diisononylphthalat hat eine Viskosität von 72–82 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung[Bearbeiten]

Diisononylphthalat wird als Weichmacher mit niedriger Flüchtigkeit und gutem Kälteverhalten eingesetzt (95 % davon für PVC, der Rest in Gummi, Farben, Klebstoffen, Lacken, Dichtmitteln und Lösungsmittel.[6]) Es ähnelt hinsichtlich der Molekülstruktur und der Kettenlänge der Alkohole DEHP, zeigt aber in vielen Fällen sowohl in der Herstellung als auch in den Produkten bessere Eigenschaften.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Diisononylphthalat darf vorsorglich nicht in Kinderspielzeug eingesetzt werden.[8][9] Laut EU-Bericht liegen keine Hinweise auf akute Gefährdungen durch DINP beim Menschen vor, wohingegen Greenpeace ohne weitere Quellenangabe auf toxische Wirkungen im Tierversuch verweist.[10]

Weblinks[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 28553-12-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. International Programme on Chemical Safety: Diisonoyl Phthalate. In: International Chemical Safety Cards. 27. November 2003, abgerufen am 29. Dezember 2011 (englisch).
  3.  David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
  4. Datenblatt Diisononyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
  5. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin:Datenblatt zu Diisononylphthalat Stand: 12. März 2001.
  6. Arbeitsgemeinschaft PVC und Umwelt e.V.: Marktdaten Weichmacher (PDF; 35 kB).
  7. Leitfaden zur Anwendung umweltverträglicher Stoffe (Version vom 5. Juli 2006 im Internet Archive) (PDF; 85 kB)Herausgeber: UBA, Stand: Februar 2003.
  8. Entscheidung der EU-Kommission vom 7. Dezember 1999.
  9. Bedarfsgegenständeverordnung in der Fassung vom 7. Februar 2011 (PDF; 348 kB) siehe Anlage 1 (zu § 3), Nr. 8b.
  10. Greenpeace-Bericht über PVC-Spielzeug.