Dichlorophen

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Strukturformel
Struktur von Dichlorophen
Allgemeines
Name Dichlorophen
Andere Namen

2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol)

Summenformel C13H10Cl2O2
CAS-Nummer 97-23-4
PubChem 3037
ATC-Code
Kurzbeschreibung

brennbarer, beigefarbener Feststoff mit schwachem Eigengeruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 269,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177–178 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​50/53
S: (2)​‐​26​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.

Geschichte[Bearbeiten]

Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Dichlorophen wird bzw. wurde als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche waren z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.[7] Seit 2009 darf Dichlorophen für die Biozid-Produktarten 2, 3, 4, 6 und 13,[8] seit 2011 auch nicht für 7, 9, 10, 11 und 12[9] verwendet werden.

Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dichlorophen ist ein Typ-IV-Kontaktallergen[10] und wird als Testallergen (Epicutantest)[11] verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. ATC-Verzeichnis (PDF; 973 kB)
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 97-23-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Februar 2009 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 97-23-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. a b Datenblatt Dichlorophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Paul B. Marsh, Mary L. Butler: Fungicidal Activity of Bisphenols as Mildew Preventives on Cotton Fabric. In: Industrial & Engineering Chemistry. 38, 1946, S. 701–705, doi:10.1021/ie50439a017.
  7. Trigon Chemie: Dichlorophen
  8. 2008/809/EG: Entscheidung der Kommission vom 14. Oktober 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
  9. 2010/72/: Beschluss der Kommission vom 8. Februar 2010 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
  10. Allergologie: Dichlorophen
  11. Paul-Ehrlich-Institut: Test-Allergene (Epicutantest)