Dimethylmethylphosphonat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Dimethylmethylphosphonat
Allgemeines
Name Dimethylmethylphosphonat
Andere Namen
  • [Methoxy(methyl)phosphoryl]oxymethan (IUPAC)
  • DMMP
  • Dimethoxymethylphosphinoxid
  • Methylphosphonsäuredimethylester
  • Fran TF 2000
  • Fyron DMMP
  • Metaran
  • NSC 62240
  • Reoflam DMMP
Summenformel C3H9O3P
CAS-Nummer 756-79-6
PubChem 12958
Kurzbeschreibung

schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 124,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

130 Pa[1] (30 °C)

Löslichkeit

mit Wasser mischbar[1]

Brechungsindex

1,413 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332​‐​319​‐​340
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 20​‐​36​‐​46
S: 26​‐​45​‐​53
Toxikologische Daten

8210 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylmethylphosphonat, oft abgekürzt als DMMP, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Es handelt sich um eine giftige, farblose und schwer entzündliche Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von Trimethylphosphit in einer Arbusow-Reaktion mit einem Methylhalogenid.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendung findet Dimethylmethylphosphonat vor allem als Flammschutzmittel und als Kraftstoffadditiv. In der organischen Synthesechemie wird es zur Herstellung hochreaktiver Ylide genutzt.

Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs und Nervengifts Sarin.

Zudem wird DMMP als Testsubstanz bei der Detektion von chemischen Kampfstoffen verwendet (z.B. in der Ionenmobilitätsspektrometrie).

El-Al-Flug 1862[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem Absturz des El-Al-Flugs 1862 am 4. Oktober 1992 bei Amsterdam erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Dimethylmethylphosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Dimethyl methylphosphonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2013 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Grondstof gifgas in Boeing El Al. NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.)