Dodecyltrimethylammoniumchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Dodecyltrimethylammoniumchlorid
Allgemeines
Name Dodecyltrimethylammoniumchlorid
Andere Namen
  • N,N,N-Trimethyldodecan-1-ammoniumchlorid
  • Trimethyllaurylammoniumchlorid
  • DTAC
Summenformel C15H34NCl
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-00-5
EG-Nummer 203-927-0
ECHA-InfoCard 100.003.570
PubChem 8152
ChemSpider 7860
Wikidata Q27273748
Eigenschaften
Molare Masse 263,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

~1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

37 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​400
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dodecyltrimethylammoniumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Quartären Ammoniumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für die Darstellung von Dodecyltrimethylammoniumchlorid gibt es im Wesentlichen zwei Wege. Durch Umsetzung von Dodecylamin mit Formaldehyd und Ameisensäure erhält man N,N-Dimethyldodecylamin, das sich durch Methylierung mit Methyliodid zum Dodecyltrimethylammoniumchlorid quaternisieren lässt.[3] Alternativ lässt sich 1-Dodecanol (Lautylalkohol) mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin in das 1-Chlordodecan überführen, das anschließend mit Trimethylamin zum Dodecyltrimethylammoniumchlorid umgesetzt wird.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dodecyltrimethylammoniumchlorid ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dodecyltrimethylammoniumchlorid ist ein kationisches Alkyltrimethylammoniumchlorid-Tensid, welches durch eine Mizellisierung wasserlöslich gemacht werden kann. Es wird hauptsächlich zur Denaturierung von Proteinen verwendet.[1] Es hat breite Anwendung in den Bereichen Chemie und Biologie, Medizin etc., und wurde in den letzten Jahren erfolgreich in der klinischen Untersuchung in Krankenhäusern als Hauptreagenz für die Hämolyse von roten Blutkörperchen und die Klassifizierung von drei weißen Blutkörperchen hergestellt.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Dodecyltrimethylammoniumchlorid, ≥99.0% (AT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2022 (PDF).
  2. a b c d Patent CN1194974A: Process for synthesis of n-dodecyl trimethyl ammonium chloride. Angemeldet am 27. März 1997, veröffentlicht am 7. Oktober 1998, Anmelder: Nuoya Science And Technology, Erfinder: Wu Xuanjie, Li Fengyan, Wu Zhimin.
  3. R. A. Reck, H. J. Harwood, A. W. Ralston: Solubilities of Dodecyl- and Octadecyl-trimethyl-ammonium Chlorides in Organic Solvents. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 12, Nr. 4, 1947, S. 517–521, doi:10.1021/jo01168a005.