Escitalopram

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Strukturformel
Strukturformel von Escitalopram
Allgemeines
Freiname Escitalopram
Andere Namen
  • (S)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitril (IUPAC)
  • (–)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitril
  • Escitalopramum (Latein)
Summenformel C20H21FN2O
CAS-Nummer
  • 128196-01-0
  • 219861-08-2 (Oxalat 1:1)
  • 481047-50-1 (Hydrobromid)
PubChem 146570
ATC-Code

N06AB10

DrugBank DB01175
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Wirkmechanismus

Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI)

Eigenschaften
Molare Masse 324,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Escitalopram ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI). Er wird in der Behandlung von Depressionen, Panikstörungen, Sozialphobien, generalisierten Angststörungen und Zwangsstörungen verwendet.

Chemisch handelt es sich um das Eutomer des Arzneistoffs Citalopram.

Wirkmechanismus und Wirksamkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Escitalopram wirkt in gleicher Weise wie racemisches Citalopram und andere SSRI, indem es wie diese die Wiederaufnahme von Serotonin aus dem synaptischen Spalt hemmt. Es wird vermutet, dass dies eine höhere Serotonin-Konzentration in der Gewebeflüssigkeit des Gehirns bewirkt. Serotonin wirkt dort als Botenstoff bei Prozessen, die die Psyche beeinflussen und die Stimmungslage und die psychische Antriebskraft verbessern können.

Eine Meta-Analyse von 2009 zeigte einen sehr geringfügigen, jedoch statistisch signifikanten Wirksamkeitsvorteil von Escitalopram gegenüber anderen SSRIs und SNRIs bei einem minimal geringeren Auftreten von Nebenwirkungen.[2] Die Vorteile, vor allem die Kosten-Nutzen-Relation gegenüber Generika etablierter Medikamente gleicher Wirkstoffklasse, werden in mehreren Publikationen in Frage gestellt. Insbesondere konnte ein Wirkvorteil oder eine Verringerung von unerwünschten Wirkungen im Vergleich zu Citalopram nicht belegt werden.[3][4][5][6]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine der häufigsten unerwünschten Wirkungen ist Übelkeit, die bei mehr als 10 % der Patienten auftritt. Bei 1 bis 10 % der Patienten kommt es außerdem zu Durchfall und Erbrechen, Schlaflosigkeit, Schläfrigkeit oder Schwindel, vermehrtem Schwitzen, vermindertem Appetit, Müdigkeit oder Fieber. Häufig sind Libido- oder Orgasmus-, Ejakulation- oder Potenzstörungen. Viele dieser Nebenwirkungen treten vermehrt in der ersten oder zweiten Behandlungswoche auf und nehmen bei fortgesetzter Behandlung an Intensität und Häufigkeit ab. Einige der Nebenwirkungen können auch nach dem Absetzen des Medikaments noch eine erhebliche Zeit fortbestehen.

Hohes Fieber, Erregung, Verwirrtheit, Zittern und kurze, ruckartige Zuckungen einzelner Muskeln können Anzeichen des selten auftretenden sogenannten Serotonin-Syndroms sein.

Escitalopram führt dosisabhängig zu einer QT-Intervall-Verlängerung im EKG. Ferner wurden nach der Markteinführung vereinzelt ventrikuläre Arrhythmien, darunter auch Torsade-de-Pointes-Tachykardien beobachtet.[7][8] Wie schon bei Citalopram wurden Gegenanzeigen, Dosierungsangaben sowie die Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung von Escitalopram im Dezember 2012 entsprechend aktualisiert.

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schwerwiegende Nebenwirkungen in Form eines Serotonin-Syndroms können in Kombination mit nicht selektiven irreversiblen Monoaminoxidase-Hemmern (MAO-Hemmern), mit reversiblen selektiven MAO-A-Hemmern und dem nicht selektiven reversiblen MAO-Hemmer und Oxazolidinon-Antibiotikum Linezolid auftreten, weswegen diese Kombinationen kontraindiziert sind. Besondere Vorsichtsmaßnahmen erfordert die Kombination mit Selegilin (MAO-B-Hemmer), serotonergen Arzneistoffen und Arzneimitteln, die die Schwelle für Krampfanfälle herabsetzen, ferner mit Lithium, Tryptophan, Johanniskraut und oralen Antikoagulantien.

Ein Wechsel zwischen Escitalopram und MAO-Hemmern darf nur unter sorgfältiger ärztlicher Kontrolle erfolgen und es müssen therapiefreie Tage eingeschaltet werden.

Bei einem Wechsel von Moclobemid zu Escitalopram muss mindestens ein Tag zwischen der letzten Einnahme des Moclobemids und der ersten Einnahme von Escitalopram gewartet werden. Bei einem Wechsel von Escitalopram zu Moclobemid muss ein Escitalopram-freies Intervall von 7 Tagen abgewartet werden.

Verabreichungsform[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Escitalopram ist oral wirksam, es gibt Tabletten (5 mg / 10 mg / 15 mg / 20 mg) und Tropfen zum Einnehmen.

Anwendung in Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hauptartikel: SSRI und Schwangerschaft

Escitalopram sollte bei schwangeren Frauen nur wenn unbedingt notwendig und nur nach sorgfältiger Abwägung von Nutzen und Risiko angewendet werden. Plötzliches Absetzen während der Schwangerschaft sollte vermieden werden.

Es ist davon auszugehen, dass Escitalopram in die Muttermilch übergeht. Daher sollte während der Behandlung nicht gestillt werden.[9]

Absetzsyndrom[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hauptartikel: SSRI Discontinuation Syndrome

Nach längerer Anwendung von SSRIs können bei plötzlichem Therapieabbruch bei einigen Patienten Absetzerscheinungen auftreten. Dies können Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit, Parästhesien, Tremor, Angst, Palpitation, vermehrtes Schwitzen, Nervosität und Schlafstörungen sein. Deswegen wird die Behandlung üblicherweise nicht abrupt, sondern ausschleichend beendet.[10]

Festbetragsregelung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit dem Ablauf des Patentschutzes ist Escitalopram seit 2014 in eine Festbetragsgruppe mit Citalopram eingeordnet. Vorangegangen war ein Rechtsstreit zwischen dem pharmazeutischen Unternehmen Lundbeck, das das Originalpräparat vertreibt, und dem Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA), dessen frühzeitige Festsetzung eines Festbetrages im Frühjahr 2011 ein halbes Jahr später vom Landessozialgericht Berlin-Brandenburg per einstweiliger Verfügung gekippt worden war.[11]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cipralex, Seroplex (F), Lexapro (USA), diverse Generika

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Escitalopram – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Kennedy SH, Andersen HF, Thase ME : Escitalopram in the treatment of major depressive disorder: a meta-analysis, Curr Med Res Opin. 2009 Jan;25(1):161-75, PMID 19210149.
  3. Frank König: Interaktionen und Wirkmechanismen ausgewählter Psychopharmaka. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-13-105452-2, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Escitalopram: pharma-kritik Jahrgang 25, Nummer 3.
  5. Citalopram versus Escitalopram. PHARMAINFORMATION, Jahrgang 23/ Nr. 1; Innsbruck, Februar 2008.
  6. arznei-telegramm: Der 2. Versuch: Escitalopram (Cipralex)
  7. Rote-Hand-Brief zu dosisabhängiger QT-Intervall-Verlängerung (PDF; 141 kB) abgerufen von WebSite der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ)
  8. Rote-Hand-Brief zu Citalopram vom 31.10.2011 Drug Safety Mail der AkdÄ vom 31.10.2011.
  9. Deutsche Fachinformationen: Cipralex; Stand: 11/2007.
  10. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Cipralex®; Stand der Informationen: April 2007.
  11. Festbetrag für Escitalopram gekippt, Ärztezeitung vom 13. Dezember 2011.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!