Triphenylzinnhydroxid

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Strukturformel
Strukturformel vonTriphenylzinnhydroxid
Allgemeines
Name Triphenylzinnhydroxid
Andere Namen
  • Fentinhydroxid
  • TPTH
  • Brestan flüssig
Summenformel C18H16OSn
CAS-Nummer 76-87-9
PubChem 327657
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 367,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

122−123,5 °C[1]

Dampfdruck

4,7 · 10−7 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • 1,2 mg·l−1 (bei 20 °C)[1]
  • 4 mg·l−1 (bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​318​‐​330​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​351​‐​361d​‐​372​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 63​‐​24/25​‐​26​‐​37/38​‐​40​‐​41Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​48/23​‐​50/53
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylzinnhydroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Bei Erwärmen über 45 °C dehydratisiert es zu Bis(triphenylzinn)oxid, welches bis 250 °C stabil ist.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Triphenylzinnhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.[6]

\mathrm{ C_6H_5Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{} \  C_6H_5MgCl }
\mathrm{ SnCl_4 \ + \ 3 \ C_6H_5MgCl\ \xrightarrow{} \  (C_6H_5)_3SnCl \ + \ 3 \ MgCl_2 }
\mathrm{ (C_6H_5)_3SnCl \ + \ NaOH \ \xrightarrow{} \  (C_6H_5)_3SnOH \ + \ NaCl }

Verwendung[Bearbeiten]

Triphenylzinnhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.

Die EU-Kommission entschied 2002, Triphenylzinnhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben verwendet. In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft seit 1998 bei der Herstellung von Farben seit 2003 verboten.[2] Triphenylzinnhydroxid ist stark reizend bis ätzend an der Augenbindehaut; es wurden auch Hautreizungen beobachtet. Im Tierversuch zeigt wurde keine hautsensibiliserende Wirkung festgestellt.[2] Zinnorganische Verbindungen werden als giftig bis sehr giftig eingestuft. Bei Aufnahme reichern sie sich in Leber, Niere und Nebennieren an.[2] Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC50 (inhalativ - Ratte) 60,3 mg·kg−1 , LD50 (oral - Ratte) 160 - 360 mg·kg−1 und LD50 (dermal - Ratte) 1600 mg·kg−1.[2]

Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m−3 festgelegt.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Fentinhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010 - The MAK Collection for Occupational Health and Safety - Wiley Online Library.] In: onlinelibrary.wiley.com. 31. Januar 2012, abgerufen am 6. September 2015 (deutsch).
  3. a b c Datenblatt Triphenyltin hydroxide, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2013 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Springer Umweltlexikon.. Springer-Verlag, 2 July 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 426–.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinhydroxid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2002/479/EG).
  8. Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. August 2013. .