Formothion

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Strukturformel
Strukturformel von Formothion
Allgemeines
Name Formothion
Andere Namen
  • S-​[2-​(Formylmethylamino)​-​2-​oxoethyl] O,O-dimethyldithiophosphat
  • O,O-Dimethyl-S-(3-methyl-2,4-dioxo-3-azabutyl)dithiophosphat
  • Anthio
  • Aflix
Summenformel C6H12NO4PS2
CAS-Nummer 2540-82-1
PubChem 17345
Eigenschaften
Molare Masse 257,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,361 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

25–26 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,6 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​36/38
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Formothion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Formothion wird als Insektizid verwendet, in Deutschland war es von 1971 bis 1974 zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Formothion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[4] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Formothion als Wirkstoff enthalten.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Formothion kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid und N-Methylformamid mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) und Ammoniumhydroxid gewonnen werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Formothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Formothion solution, ~80% in xylene, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2013 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18. Februar 2016.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 355 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).