Formothion

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Strukturformel
Strukturformel von Formothion
Allgemeines
Name Formothion
Andere Namen
  • S-​[2-​(Formylmethylamino)​-​2-​oxoethyl] O,O-dimethyldithiophosphat
  • O,O-Dimethyl-S-(3-methyl-2,4-dioxo-3-azabutyl)dithiophosphat
  • Anthio
  • Aflix
Summenformel C6H12NO4PS2
CAS-Nummer 2540-82-1
PubChem 17345
Eigenschaften
Molare Masse 257,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,361 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

25–26 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,6 g·l−1 bei 24 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​36/38
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Formothion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Formothion wird als Insektizid verwendet, in Deutschland war es von 1971 bis 1974 zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Formothion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[4] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Formothion als Wirkstoff enthalten.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Formothion kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid und N-Methylformamid mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) und Ammoniumhydroxid gewonnen werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Formothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Formothion solution, ~80% in xylene, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2013 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  5. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 27. Oktober 2013.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 355 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).