Geosmin

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Strukturformel
Struktur von Geosmin
Allgemeines
Name Geosmin
Andere Namen
  • (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol
  • 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol
  • Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Summenformel C12H22O
CAS-Nummer 19700-21-1
PubChem 29746
Kurzbeschreibung

nach Erde duftendes Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

270 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer Bodengeruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich.[4]

Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen und ist daraus nur schwer zu entfernen, weil die Wahrnehmungsgrenze sehr niedrig ist. Geosmin wurde auch in Pflanzen, wie Roten Bete (Beta vulgaris), Bohnen und Wein nachgewiesen.[1]

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im ersten Schritt der Biosynthese spaltet sich der Phosphatrest vom Farnesylpyrophosphat 1 ab, dabei wird der Ring durch das umlagernde Elektronenpaar der Doppelbindung geschlossen. Durch einen nukleophilen Angriff durch ein Hydroxidion, beim temporär gebildeten Dreiring von 2, bildet sich die Alkoholgruppe. Vom Germacradienderivat 3 spaltet sich anschließend Aceton unter Bildung des Bicyclus 4 ab. Durch einen weiteren nukleophilen Angriff mit einem Hydroxidion und durch die Hydrierung der Doppelbildung entsteht das Geosmin 5.

Geosmin V7.svg

Geosmin und das Derivat Dehydrogeosmin haben einen ähnlichen Biosyntheseweg. Dies könnte der Grund sein, dass sich in Kakteen beide Stoffe nachweisen lassen.[5][6]

Sonstiges[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb.[1] Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin.[7] Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Geosmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. thegoodscentscompany.com: Geosmin.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [4S-(4α,4aα,8aβ)]-octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2017.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  5. Dieter Spiteller: Charakterisierung von N-Acyl-glutamin-konjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Jena 2002, S.98−116.
  6. D. E. Cane, X. He, S. Kobayashi, S. Ömura, H. Ikeda: Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis. Molecular Cloning, Expression and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthese, in: Nature Journal, 2006, 59 (8), S. 471−479; doi:10.1038/ja.2006.66.
  7. Institut Viti-Vinicole: Fäulniskomplex "Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule": Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.