Glutaronitril
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glutaronitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,434 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Glutaronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Glutaronitril kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropan mit Kaliumcyanid in Acetonitril in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Glutaronitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, klare, geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[5] Sie kommt in mehreren isomeren Formen vor.[6] Im festen Zustand kommt auch eine metastabile Modifikation vor.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Glutaronitril kann zur Herstellung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Glutaronitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Mai 2024.
- ↑ H. Lawrence Clever, Claus A. Wulff, Edgar F. Westrum: Glutaronitrile. Calorimetrically Determined Thermal Properties from 5 to 350 °K. and Statistical Gaseous Entropy 1a. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 6, 1965, S. 1983–1988, doi:10.1021/j100890a031.
- ↑ a b Charles Liotta: Phase Transfer Catalysis. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-15330-0, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Glutarsäuredinitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Glutaronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ikuo Matsubara: Infrared Spectrum and Molecular Configuration of Glutaronitrile. In: The Journal of Chemical Physics. Band 35, Nr. 1, 1961, S. 373–374, doi:10.1063/1.1731922.
- ↑ Mitsuru Kubota, Gary O. Spessard: Glutaronitrile. The Metastable Modification. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 70, Nr. 3, 1966, S. 941–942, doi:10.1021/j100875a511.