Heteroaromaten

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Bei einem Heteroaromaten handelt es sich um einen Aromaten, dessen Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome (z. B. Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel) enthält.[1] Ein Beispiel ist Pyridin, da es sich hier im Prinzip um einen Benzolring handelt, nur dass eine C-H-Gruppe (Methingruppe) durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde. Auch Antiaromate wie Oxiren oder Pseudoaromate können Heteroatome enthalten.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Heteroaromaten sind durch ein dem Benzol analoges -Elektronensextet (siehe Hückel-Regel) gekennzeichnet.[2] Sie werden in -elektronenreiche und -elektronenarme Heteroaromaten unterteilt. Da die 5er-Ringe eine höhere Elektronendichte aufweisen als die 6er-Ringe, gehören die 5er-Ringe zu den -elektronenreichen Heteroaromaten.[1]

Tabak und Zigarettenrauch enthalten das Pyridin-Derivat Nikotin.
Nikotin enthält einen Pyridin-Ring (heteroaromatischer 6-Ring).

Die -elektronenreichen Heteroaromaten sind erwartungsgemäß reaktiver als die Aromaten ohne Heteroatom. Die Reaktivität sinkt aber mit steigender Gruppennummer und Periode des Heteroatoms. So neigt z. B. Pyrrol zur Autopolymerisation, während Furan unter Lufteinwirkung schnell braune Oxide bildet, die sich thermisch wieder spalten lassen. Thiophen hingegen ist an der Luft bereits recht beständig. Die typische Reaktion der drei Verbindungen ist die elektrophile Substitution. Nur Furan, der Heterocyclus mit der geringsten Resonanzenergie zeigt auch typische Reaktionen eines Diens. Zusätzliche Heteroatome beeinflussen die Stabilität in Abhängigkeit ihrer Position im Ring. Beispielsweise führt ein Stickstoffatom in 3-Position generell zu einer chemischen Stabilisierung eines -elektronenreichen Heteroaromaten (siehe vglw. Imidazol, Oxazol, Thiazol). Beim Sechsring Pyridin findet eine elektrophile Substitution nur noch unter drastischen Bedingungen statt, es sind aber recht leicht nucleophile Substitutionsreaktionen in 2- und 4- Stellung möglich. Fünfgliedrige Heterocyclen mit zwei Heteroatomen wie die 1,2-Diazole (Pyrazole) und die 1,3-Diazole (Imidazole) sind gegenüber dem schwach basischen Pyrrol stärkere Basen, da sie ein weiteres Ring-Stickstoffatom enthalten, dessen freies Elektronenpaar senkrecht zum -System steht, und das sich deshalb kaum an der Mesomerie beteiligt.[2]

Typische Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bezeichnungen gemäß Hantzsch-Widman-System:

Ringzahl Heteroatom(e)
N S O N und Se N und S N und O
5-Ringe * Azol
* Diazole (Imidazol, Pyrazol)
* Triazole
* Tetrazole
* Thiophen * Furan * Selenazol * Thiazol
* Thiadiazole
* Oxazol
* Oxadiazole
6-Ringe * Azine (Pyridin)
* Diazine (Pyrimidin)
* Triazine
* Tetrazine
* Selenazine * Thiazine
7-Ringe * Azepine
* Diazepine

Viele Alkaloide, wie beispielsweise das Nikotin, enthalten heteroaromatische Strukturelemente.

Bi- und mehrcyclische Systeme[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben den monozyklischen Heteroaromaten sind auch Mehrringe mit heteroaromatischen Strukturelementen weit verbreitet. Bicyclische Heteroaromaten sind z. B. Benzofuran, Purin oder Indol. Ein polycyclischer Heteroaromat ist zum Beispiel Psoralen.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Olaf Kühl: Organische Chemie: für Biochemiker, Lebenswissenschaftler, Mediziner ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-66969-1, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer DE, 2008, ISBN 3-540-77107-7, S. 316 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).