Imidazol

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Strukturformel
Strukturformel von Imidazol
Allgemeines
Name Imidazol
Andere Namen
  • 1,3-Diazol
  • 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadien
  • Glyoxalin
  • Imutex
Summenformel C3H4N2
Kurzbeschreibung

farblose, durch Verunreinigung oft hellgelbe Kristalle [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 288-32-4
PubChem 795
Wikidata Q328692
Eigenschaften
Molare Masse 68,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,03 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

90–91 °C [1]

Siedepunkt

257 °C [1]

pKs-Wert

6,95 (pKb, 25 °C) [2]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser (633 g·l−1 bei 20 °C), Ethanol, Chloroform, Diethylether und Pyridin [1]

Brechungsindex

1,4801 (101 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​302​‐​314
P: 201​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310 [4]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

49,8 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Imidazol ist eine fünfgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es reagiert basisch und ist Bestandteil der Seitenkette der Aminosäure Histidin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Heinrich Debus stellte Imidazol 1858 erstmals her durch Reaktion von Glyoxal (Ethandial) mit Ammoniak NH3, daher stammt der veraltete Name Glyoxalin.[9]

Bei der Debus-Synthese können durch Variation aus geeignet substituierten 1,2-Diketonen, Aminen und Aldehyden entsprechend substituierte Imidazole dargestellt werden.

In neuerer Zeit sind weitere Wege der Synthese von Imidazolen und Benzimidazolen beschrieben worden.[10]

Eigenschaften und Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Imidazol bildet farblose Kristalle, die sich gut in Wasser lösen. Der Heterocyclus besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften und ist daher ein Ampholyt. Auf Warmblüter wirkt Imidazol mit LD50-Werten zwischen 220 (Ratte)[6] und 880 mg/kg Körpergewicht (Maus)[7] mäßig toxisch; bei niederen Tieren besitzt es als Antimetabolit des Histidins und der Nicotinsäure eine deutlich höhere Giftigkeit und wird daher als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.[9] Die Auswirkungen von Imidazol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft. Die Bewertung ist noch nicht abgeschlossen.[11]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Imidazol dient hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener Medikamente, insbesondere von Fungiziden des Azoltyps, z. B. Clotrimazol. Weiterhin findet es Verwendung bei der Aushärtung bestimmter Kunststoffe.

Ebenfalls verwendet man Imidazol als Puffersubstanz beim Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung. Eugen Scholz entwickelte 1984 das pyridinfreie Karl-Fischer-Reagenz mit Imidazol als Base. Dieses Reagenz ersetzt nicht nur das giftige und übelriechende Pyridin, es ermöglicht auch eine schnellere und genauere Titration, da Imidazol in einem günstigeren pH-Bereich puffert als Pyridin. Die Untersuchungen von Scholz zur Stöchiometrie zeigten auch, dass Methanol (Lösemittel und gleichzeitig an der Reaktion beteiligt) durch andere Alkohole ersetzt werden kann, z. B. Ethanol, 2-Propanol oder Methoxyethanol, die die Titerstabilität des Reagenzes verbesserten. Aufgrund dieser Erkenntnisse ergab sich folgende Reaktionsgleichung für die Karl-Fischer-Reaktion:

In der Biochemie wird Imidazol zur Elution von Proteinen verwendet, die mit einem Histidin-Tag (mehrere aufeinanderfolgende Histidine) versehen sind. Dabei werden die Proteine an einer Metallionenchelat-Matrix (IMAC) wie z. B. Ni2+-NTA gebunden und durch hohe Konzentrationen von Imidazol wieder von der Säule ausgewaschen. Da Imidazol auch einige alkalische Phosphatasen inhibiert, ist es Bestandteil in der Biochemie verwendeter Phosphataseinhibitor-Cocktails.[12][13]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Imidazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. Eintrag zu Imidazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-300.
  4. a b Eintrag zu Imidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu Imidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. a b c Przeglad Epidemiologiczny. Vol. 67, S. 295, 1993.
  7. a b Deutsche Patentoffenlegungsschrift. Vol. #3046325
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  9. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 483.
  10. Imidazole Synthesis.
  11. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Imidazole, abgerufen am 30. Oktober 2016.Vorlage:CoRAP-Status/2012
  12. Claude Brunel, Guy Cathala: Imidazole: An inhibitor of l-phenylalanine-insensitive alkaline phosphatases of tissues other than intestine and placenta. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology. 268, 1972, S. 415, doi:10.1016/0005-2744(72)90337-3.
  13. Sigma Phosphatase Inhibitor Cocktail (PDF-Datei)

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]