Hippursäure

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Strukturformel
Strukturformel der Hippursäure
Allgemeines
Name Hippursäure
Andere Namen
  • Benzamidoessigsäure
  • Benzoylaminoessigsäure
  • N-Benzoylglycin
  • Acidum hippuricum (Latein)
Summenformel C9H9NO3
CAS-Nummer 495-69-2
PubChem 464
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

187–191 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hippursäure ist eine organische Carbonsäure. Der Name der Verbindung leitet sich von ihrem Vorkommen im Harn von Pferden (gr. hippos) ab. Biochemisch kann Hippursäure aus Glycin und der in einigen Früchten enthaltenen Benzoesäure entstehen.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hippursäure dient der Entgiftung von Benzoesäure und wird hauptsächlich in den Nieren vor allem von herbivoren Säugetieren (z. B. Pferd, Rind, Schaf) unter ATP-Verbrauch und Beteiligung des Coenzyms A aus der Aminosäure Glycin und Benzoesäure synthetisiert. In geringerem Ausmaß findet sich Hippursäure auch im Harn von carnivoren bzw. omnivoren Säugern (z. B. Hund, Schwein, Mensch) sowie im Urin pflanzenfressender Muscheln. Bei den Larven der Mücke Aedes aegypti wurde die Fähigkeit zur Hippursäure-Synthese nachgewiesen. Da in Vögeln Glycin nicht in ausreichendem Maße vorhanden ist, erfolgt bei ihnen die Entgiftung von Benzoesäure durch Bindung an die Aminosäure Ornithin, woraus das Ausscheidungprodukt Ornithursäure resultiert.[5]

Hippursäure wirkt im Harn bakterienabtötend, so dass bei Harnwegsinfektionen eine hohe Konzentration heilungsfördernd wirken kann. Sie wird allerdings auch in Verbindung gebracht mit rheumatischen Erscheinungen, da die Substanz schlecht wasserlöslich ist und so bei einer Überproduktion (in der Leber nach dem Verzehr benzoesäurehaltiger Früchte) nur langsam ausgeschieden werden kann.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung von Hippursäure erfolgt über eine Schotten-Baumann-Reaktion, bei der Glycin und Benzoylchlorid im alkalischen Medium umgesetzt werden.

Bruttoreaktionsgleichung

Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe besitzt, bedingt durch die größere Elektronegativität der Substituenten, eine positive Partialladung, wodurch das freie Elektronenpaar der Aminogruppe in einer Additions-Eliminierungsreaktion als Nukleophil angreifen kann und das Chloratom abgespalten wird. In alkalischer Lösung wird das freie Proton der Aminogruppe abgefangen. Wird die Lösung angesäuert, fällt Hippursäure als Produkt aus.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Hippursäure können nach adäquater Probenvorbereitung die Gaschromatographie[6] nach Derivatisierung oder die HPLC[7] auch gekoppelt mit der Massenspektrometrie[8] eingesetzt werden. Diese Verfahren finden auch Anwendung bei Untersuchungen von getrockneten Harnproben die auf Filterpapier gesammelt wurden.[9] Auch zur Ermittlung der Auswirkung des Teekonsums auf den Hippursäurespiegel sind diese Verfahren geeignet.[10]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Aminohippursäure (PAH) ist ein Derivat der Hippursäure, das in der Medizin zur Nierenfunktionsprüfung (PAH-Clearance) dient.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Hippursäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d Datenblatt Hippursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Hippursäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Datenblatt Hippursäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 26. Juni 2010.
  5. Heinz Penzlin: Lehrbuch der Tierphysiologie. 5. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1991, ISBN 3-334-60363-6.
  6. P. Kongtip, J. Vararussami, V. Pruktharathikul: Modified method for determination of hippuric acid and methylhippuric acid in urine by gas chromatography. In: J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 10, 751(1), Feb 2001, S. 199–203. PMID 11232852
  7. D. Remane, S. Grunwald, H. Hoeke, A. Mueller, S. Roeder, M. von Bergen, D. K. Wissenbach: Validation of a multi-analyte HPLC-DAD method for determination of uric acid, creatinine, homovanillic acid, niacinamide, hippuric acid, indole-3-acetic acid and 2-methylhippuric acid in human urine. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 998-999, 15. Aug 2015, S. 40–44. PMID 26151191
  8. S. Marchese, R. Curini, A. Gentili, D. Perret, L. M. Rocca: Simultaneous determination of the urinary metabolites of benzene, toluene, xylene and styrene using high-performance liquid chromatography/hybrid quadrupole time-of-flight mass spectrometry. In: Rapid Commun Mass Spectrom. 18(3), 2004, S. 265–272. PMID 14755610
  9. M. V. Antunes, C. G. Niederauer, R. Linden: Development, validation and clinical evaluation of a dried urine spot method for determination of hippuric acid and creatinine. In: Clin Biochem. 46(13-14), Sep 2013, S. 1276–1280. PMID 23868019
  10. S. M. Henning, P. Wang, N. Abgaryan, R. Vicinanza, D. M. de Oliveira, Y. Zhang, R. P. Lee, C. L. Carpenter, W. J. Aronson, D. Heber: Phenolic acid concentrations in plasma and urine from men consuming green or black tea and potential chemopreventive properties for colon cancer. In: Mol Nutr Food Res. 57(3), Mar 2013, S. 483–493. PMID 23319439

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Hippursäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen