Hydroxybenzaldehyde

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Hydroxybenzaldehyde
Name 2-Hydroxybenzaldehyd 3-Hydroxybenzaldehyd 4-Hydroxybenzaldehyd
Andere Namen o-Hydroxybenzaldehyd,
2-Formylphenol,
Salicylaldehyd
m-Hydroxybenzaldehyd,
3-Formylphenol
 
p-Hydroxybenzaldehyd,
4-Formylphenol
 
Strukturformel Struktur von 2-Hydroxybenzaldehyd Struktur von 3-Hydroxybenzaldehyd Struktur von 4-Hydroxybenzaldehyd
CAS-Nummer 90-02-8 100-83-4 123-08-0
PubChem 6998 101 126
FL-Nummer 05.055 - 05.047
Summenformel C7H6O2
Molare Masse 122,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt −7 °C[1] 104 °C[2] 116–117 °C[2]
Siedepunkt 197 °C[1][2] 240 °C[2]
pKs-Wert[2] 6,79 8,00 7,66
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[3]
05 – Ätzend
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​411 315​‐​319 318
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280​‐​302+352
305+351+338
264​‐​280​‐​302+352
305+351+338​‐​332+313
337+313
280​‐​305+351+338

Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
  4. Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]