Kaliumhexamethyldisilazid

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Strukturformel
Struktur von Kalimhexamethyldisilazid
Allgemeines
Name Kaliumhexamethyldisilazid
Andere Namen
  • KHMDS
  • Kaliumbis(trimethylsilyl)amid
Summenformel C6H18KNSi2
CAS-Nummer 40949-94-8
PubChem 3251421
Kurzbeschreibung

feuchtigkeitsempfindliches, hellbraunes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 199,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–162 °C[2]

Löslichkeit
  • Zersetzung mit Wasser [2][3]
  • löslich in Tetrahydrofuran, Diethylether, Benzol, Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kaliumhexamethyldisilazid (kurz KHMDS) ist das Kaliumsalz von Hexamethyldisilazan. Es ist eine starke, sterisch gehinderte, nicht nukleophile Base. Sie wird häufig zum Deprotonieren eingesetzt, ähnlich LDA und Lithiumtetramethylpiperidid (LTMP). Sein Lithium-Analogon Lithiumhexamethyldisilazid (LHMDS) besitzt ähnliche Eigenschaften.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

KHMDS wird aus Hexamethyldisilazan (auch Bis(trimethylsilyl)amin) durch Umsetzung mit Kaliumhydrid in THF hergestellt, wobei Wasserstoff frei wird:[1][2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

KHMDS ist eine bei Raumtemperatur feste Substanz, die von Wasser unter Rückbildung des Hexamethyldisilazan und Kaliumhydroxid zersetzt wird. Der Stoff ist leicht entzündlich[1] und wirkt korrosiv.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kaliumhexamethyldisilazid wird als Reagenz bei organischen Synthesen eingesetzt, so etwa beim stereoselektiven Alkylieren von Aminosäuren in der Williams- oder Schöllkopf-Alkylierung. Auch bei der Synthese von Komplexen der Lanthanoide wird es benutzt. Großtechnisch dient KHMDS als Initiator bei der Darstellung von Polyethylenoxid.[3]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.
  2. a b c d Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall : Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, ISBN 0-412-30120-2
  3. a b c d e Datenblatt Potassium bis(trimethylsilyl)amide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).