Lithiumdiisopropylamid

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Strukturformel
Strukturformel von Lithiumdiisopropylamid
Allgemeines
Name Lithiumdiisopropylamid
Andere Namen
  • Diisopropylamin Lithiumsalz
  • LDA
Summenformel C6H14LiN
CAS-Nummer 4111-54-0
PubChem 2724682
Kurzbeschreibung

selbstentzündlicher, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (meist jedoch in Lösung)

Dichte

0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Hexan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250​‐​260​‐​314​‐​361
P: 222​‐​223​‐​231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 14​‐​17​‐​34
S: 16​‐​26​‐​36/37/39​‐​43​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist das Lithiumsalz von Diisopropylamin. Es ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Isopropylreste ist LDA wenig nucleophil. Der pKS-Wert der konjugierten Säure beträgt 40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen.[4] Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösungen bildet es dimere Strukturen aus.[5]

LDA-Dimer mit 2 THF-Molekülen

Herstellung[Bearbeiten]

LDA kann aus Diisopropylamin mit Organo-Lithiumverbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium hergestellt werden.[6] Ein günstigerer Weg ist die Umsetzung von elementarem Lithium mit Diisopropylamin in Gegenwart von Styrol.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Lithiumdiisopropylamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. September 2014.
  2. a b c d e Datenblatt Lithiumdiisopropylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.
  5. P. G. Williard, J. M. Salvino, in: J. Org. Chem., 1993, 58 (1), S. 1–3.
  6. A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine. In: Organic Syntheses. 78, 2002, S. 82, doi:10.15227/orgsyn.078.0082; Coll. Vol. 10, 2004, S. 107 (PDF).
  7. M. T. Reetz, W. F. Maier: "Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab", in: Liebigs Annalen, 1980, 10, S. 1471–1473.