Bolger startete im März 2012 in Craftsbury erstmals bei der US Super Tour und kam dabei auf den 51. Platz über 3 km Freistil. Im Januar 2017 wurde er in Soldier Hollow US-amerikanischer Meister im Sprint und holte damit zugleich seinen ersten Sieg bei der US Super Tour. In der Saison 2017/18 errang er bei der US Super Tour in Anchorage den zweiten Platz im Sprint und in Craftsbury jeweils den dritten Platz über 10 km Freistil und im Sprint. Im Februar 2018 siegte er in Ishpeming im Sprint und belegte dort zudem den dritten Platz über 10 km Freistil und den zweiten Rang im Massenstart über 20 km Freistil. Aufgrund dieser Ergebnisse debütierte er Anfang März 2018 in Lahti im Weltcup. Dabei holte er mit dem 11. Platz im Sprint seine ersten Weltcuppunkte.[1] Zum Saisonende errang er beim Weltcupfinale in Falun den 60. Platz und erreichte den zweiten Platz in der Gesamtwertung der US Super Tour. In der Saison 2018/19 belegte er den 59. Platz beim Lillehammer Triple und den 44. Rang beim Weltcupfinale in Québec. Beim Saisonhöhepunkt, den nordischen Skiweltmeisterschaften 2019 in Seefeld in Tirol, lief er auf den 18. Platz im Sprint.