Citrullin

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Strukturformel
Strukturformel von Citrullin
Strukturformel von L-(+)-Citrullin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name Citrullin
Andere Namen

N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin

Summenformel C6H13N3O3
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 372-75-8 [L-Citrullin]
  • 13594-51-9 [D-Citrullin]
  • 627-77-0 [DL-Citrullin]
EG-Nummer 206-759-6
ECHA-InfoCard 100.006.145
PubChem 9750
DrugBank DB00155
Wikidata Q408641
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05BA50

Eigenschaften
Molare Masse 175,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

214 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist. Es kommt entsprechend auch in anderen Kürbisgewächsen vor.[3][4]

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin[5], das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

Enantiomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Citrullin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff „Citrullin“ ohne jeden Zusatz gebraucht wird, ist stets L-(+)-Citrullin gemeint.

Enantiomere von Citrullin
Name L-(+)-Citrullin D-(–)-Citrullin
Andere Namen (S)-Citrullin (R)-Citrullin
Strukturformel Strukturformel von L-Citrullin Strukturformel von L-Citrullin
CAS-Nummer 372-75-8 13594-51-9
627-77-0 (Racemat)
EG-Nummer 206-759-6
211-012-2 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.006.145
100.010.012 (Racemat)
PubChem 9750 637599
833 (Racemat)
DrugBank DB00155
− (Racemat)
Wikidata Q408641 Q27077003
Q27102910 (Racemat)

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung seines Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

Physiologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff, es entsteht NO und Citrullin. Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.[6]

Citrullinierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Citrullinierung wird die enzymatische Umwandlung von Arginin in Citrullin bezeichnet. Peptidylarginin-Deiminasen (PAD) katalysieren diese posttranslationale Modifikation, die an bestimmten Proteinen und Peptiden stattfindet. Diese citrullinierten Proteine bzw. Peptide können vom Immunsystem als körperfremd angesehen und beispielsweise durch Antikörper angegriffen werden.[7] Citrullinierte Peptide spielen beispielsweise bei der Pathogenese der rheumatoiden Arthritis eine wichtige Rolle.[8][9]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Citrullin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
WikibooksWikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt L(+)-Citrulline bei Acros, abgerufen am 6. Januar 2008.
  2. a b Datenblatt L-Citrulline, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
  3. M. Wada: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad. In: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
  4. G. Klein (Herausgeber, Autor) Handbuch der Pflanzenanalyse, vierter Band/ erste Hälfte, spezielle Analyse, dritter Teil, organische Stoffe III - besondere Methoden - Tabellen, 1933, 840, S. 61-62, Springer-Verlag, 2. Juli 2013
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homocitrullin: CAS-Nummer: 1190-49-4, ECHA-InfoCard: 100.013.384, PubChem: 65072, Wikidata: Q18207833.
  6. Bodo Kuklinski: Das HWS-Trauma, Aurum Verlag, 2006.
  7. P. Migliorini, F. Pratesi u. a.: The immune response to citrullinated antigens in autoimmune diseases. In: Autoimmunity Reviews. Band 4, Nummer 8, November 2005, S. 561–564, doi:10.1016/j.autrev.2005.04.007, PMID 16214096 (Review).
  8. R. Yamada, A. Suzuki u. a.: Citrullinated proteins in rheumatoid arthritis. In: Frontiers in bioscience : a journal and virtual library. Band 10, Januar 2005, S. 54–64, PMID 15574347 (Review).
  9. T. Gazitt, C. Lood, K. B. Elkon: Citrullination in Rheumatoid Arthritis-A Process Promoted by Neutrophil Lysis? In: Rambam Maimonides medical journal. Band 7, Nummer 4, Oktober 2016, S. , doi:10.5041/RMMJ.10254, PMID 27824546, PMC 5101001 (freier Volltext) (Review).