Latanoprost

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Strukturformel
Strukturformel von Latanoprost
Allgemeines
Freiname Latanoprost
Andere Namen

Isopropyl(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)3-hydroxy-5-phenylpentyl]-cyclopentyl]hept-5-enoat

Summenformel C26H40O5
Kurzbeschreibung

farbloses Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130209-82-4
EG-Nummer 634-172-9
ECHA-InfoCard 100.162.178
PubChem 5311221
DrugBank DB00654
Wikidata Q634959
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EE01

Wirkstoffklasse

Prostaglandin-F2α-Analoga[2]

Wirkmechanismus

FP-Rezeptor-Agonismus[2]

Eigenschaften
Molare Masse 432,29 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in DMSO und Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Latanoprost ist ein Arzneistoff, der in der örtlichen Behandlung des Glaukom und erhöhtem Augeninnendruck Verwendung findet. Dazu wird er in Form von Augentropfen angewendet. Latanoprost fördert das Abfließen von Kammerwasser über die Gefäße des Ziliarkörpers und der Iris (uveoskleraler oder uveovortikaler Abfluss), wodurch der erhöhte Druck nachlässt.[5]

Die zur Stoffgruppe der Prostaglandine zählende Substanz ist eine farblose, ölige Flüssigkeit.

Latanoprost wird in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgeführt.

Latanoprost ist ein Isopropyl-Ester-Prodrug. Das heißt, dass es inaktiv ist bis es durch Esterasen in der Hornhaut hydrolysiert wird.[6] Es wurde von Johan W. Stjernschantz und Bahram Resul als Mitarbeiter des Unternehmens Pharmacia entwickelt.[7]

Medizinischer Einsatz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erhöhter Augendruck[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • In klinischen Studien mit Patienten, die an Offenwinkelglaukom oder erhöhtem Augendruck (≥21 mmHg) litten, wurde ermittelt, dass der Druck durch Latanoprost um 22 bis zu 39 % nach Behandlung über 1 bis 12 Monate abnahm. Latanoprost war signifikant effektiver als Timolol und zeigte einen zeitstabilen Effekt der Drucksenkung.[8]
  • Meta-Studien zeigen, dass Latanoprost bei der Senkung des Augendrucks effektiver als Timolol ist, jedoch führt es häufig zur Pigmentierung der Iris. Diese scheint benign zu sein, die Patienten sollten dennoch langfristig diesbezüglich untersucht werden.[9]

Engwinkelglaukom[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Latanoprost ist in Dosen von 1,56 Mikrogramm pro Tag wirksam. Eine höhere Dosierung verringert den Effekt der Drucksenkung im Auge.[5]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Liste von häufig bis sehr selten:

Gegenanzeigen und Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Überempfindlichkeit gegenüber Latanoprost darf der Arzneistoff nicht angewendet werden. Bei gleichzeitiger Gabe mit folgenden Arzneimitteln können Wechselwirkungen auftreten:

  • Bimatoprost: Die gleichzeitige Gabe von Latanoprost und Bimatoprost kann zu höherem intraokularen Druck führen.
  • Nichtsteroidale Antirheumatika: Diese können den therapeutischen (ophthalmischen) Effekt von Prostaglandinen entweder schwächen oder auch stärken.

Lagerung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Latanoprost ist thermisch und besonders gegenüber UV-Strahlung instabil. So nimmt die Konzentration von Latanoprost alle 8,25 Tage um 10 % ab, wenn es bei 50 °C gelagert wird.[11] Die empfohlene Lagerung ist daher lichtgeschützt bei −20 °C.[4]

Fertigarzneimittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Xalatan, (Pfizer), Xalacom; Das Patent für Latanoprost lief im März 2011 aus, so dass seitdem Generika erhältlich sind.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Latanoprost. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. November 2014.
  2. a b Eintrag zu Latanoprost im Pharmawiki, abgerufen am 2. Januar 2015.
  3. Datenblatt Latanoprost bei Tocris, abgerufen am 15. November 2014.
  4. a b c Datenblatt Latanoprost bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. November 2014 (PDF).
  5. a b S. S. Patel, C. M. Spencer: Latanoprost. A review of its pharmacological properties, clinical efficacy and tolerability in the management of primary open-angle glaucoma and ocular hypertension. In: Drugs Aging. 9, Nr. 5, 1996, S. 363–378. doi:10.2165/00002512-199609050-00007. PMID 8922563.
  6. Kristiina M. Huttunen, Hannu Raunio, Jarkko Rautio: Prodrugs—from Serendipity to Rational Design. In: Pharmacological Reviews. Band 63, Nr. 3, 9. Januar 2011, S. 750–771, doi:10.1124/pr.110.003459, PMID 21737530.
  7. Patent US5296504: Prostaglandin derivatives for the treatment of glaucoma or ocular hypertension. Veröffentlicht am 22. März 1994.
  8. C. M. Perry, J. K. McGavin, C. R. Culy, T. Ibbotson: Latanoprost. An Update of its Use in Glaucoma and Ocular Hypertension. In: Drugs Aging. 20, Nr. 8, 2003, S. 1170–2229. PMID 12795627.
  9. W. Y. Zhang, A. L. Wan Po, H. S. Dua, A. Azuara-Blanco: Meta-analysis of randomised controlled trials comparing latanoprost with timolol in the treatment of patients with open angle glaucoma or ocular hypertension. In: British Journal of Ophthalmology. 85, 2001, S. 983–990. doi:10.1136/bjo.85.8.983. PMID 11466259. PMC 1724079 (freier Volltext).
  10. T. Aung, H. T. Wong, C. C. Yip, J. Y. Leong, Y. H. Chan, P. T. Chew: Comparison of the intraocular pressure-lowering effect of latanoprost and timolol in patients with chronic angle closure glaucoma: a preliminary study. In: Ophthalmology. Band 107, Nummer 6, Juni 2000, S. 1178–1183, doi:10.1016/s0161-6420(00)00073-7, PMID 10857840.
  11. Parham V. Morgan, Stefan Proniuk, James Blanchard, Robert J. Noecker: Effect of temperature and light on the stability of latanoprost and its clinical relevance. In: Journal of glaucoma. Band 10, Nr. 5, 2001, S. 401–405.