Malonsäuredinitril

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Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredinitril
Allgemeines
Name Malonsäuredinitril
Andere Namen
  • Dicyanomethan
  • Malodinitril
  • Malonitril
  • Propandinitril
  • Methylendinitril
  • Cyanoacetonitril
Summenformel C3H2N2
CAS-Nummer 109-77-3
PubChem 24896644
Kurzbeschreibung

farbloser[1] bis gelber Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 66,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,049 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C[2]

Siedepunkt

220 °C[2]

Dampfdruck

1 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4146 (34 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331​‐​319​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​311 [2]
Toxikologische Daten

25 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

186,4 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pKs-Wert von 11 in Wasser.[7] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.[8] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.[2] Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.[11] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril

Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (CS-Gas)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Malononitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2016.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Malonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
  4. Eintrag zu Malononitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Malonsäuredinitril (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. Evans pKa table (PDF; 245 kB)
  8. Peter B. Sargeant: Fluorocyclopropanes. I. Preparation and nuclear magnetic resonance spectra. In: Journal of Organic Chemistry. 35(3), 1970, S. 678–682.
  9. Process for the preparation of malononitrile
  10. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Auflage. Vol. 1, Butherworth-Heinemann, 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 386.
  11. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Band 16, Verlag Chemie, Weinheim 1978, ISBN 3-527-20016-9, S. 419–423.