Malonsäuredinitril

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Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredinitril
Allgemeines
Name Malonsäuredinitril
Andere Namen
  • Dicyanomethan
  • Malodinitril
  • Malonitril
  • Propandinitril
  • Methylendinitril
  • Cyanoacetonitril
Summenformel C3H2N2
CAS-Nummer 109-77-3
PubChem 24896644
Kurzbeschreibung

farbloser[1] bis gelber Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 66,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,049 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C[2]

Siedepunkt

220 °C[2]

Dampfdruck

1 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4146 (34 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331​‐​319​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​23​‐​27​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

25 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

186,4 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pKs-Wert von 11 in Wasser.[9] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.[10] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.[11]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.[2] Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.[12]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.[13] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril

Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (CS-Gas)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Malononitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2016.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Malonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
  4. Eintrag zu Malononitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Datenblatt Malonsäuredinitril (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  9. Evans pKa table (PDF; 245 kB)
  10. Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
  11. Process for the preparation of malononitrile
  12. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards, 6. Ed., Vol. 1, Butherworth-Heinemann 1999, ISBN 0 7506 3605 X, S. 386
  13. Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419–423.