Chlorcyan

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Strukturformel
Struktur von Chlorcyan
Allgemeines
Name Chlorcyan
Andere Namen
  • Cyanchlorid
  • Chloro-methansäurenitril
Summenformel CClN
CAS-Nummer 506-77-4
PubChem 10477
Kurzbeschreibung

farbloses, zu Tränen reizendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 61,47 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,25 g·cm−3 (flüssige Phase am Siedepunkt)[2]

Schmelzpunkt

−6,9 °C[2]

Siedepunkt

12,9 °C[2]

Dampfdruck

134 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
04 – Gasflasche 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 280​‐​330​‐​314
EUH: 071
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26​‐​35
S: (1)​‐​9​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

138,0 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorcyan, auch Cyanchlorid genannt, ist ein chemischer Stoff, der auch als chemischer Kampfstoff verwendet wird. Systematisch handelt es sich bei Chlorcyan um das Nitril der nicht beständigen Chlorameisensäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chlorcyan kann durch Kaliumtetracyanozinkat(II) oder Natriumcyanid mit Chlor gewonnen werden.[6]

\mathrm{K_2 [Zn(CN)_4] + 4 \ Cl_2 \longrightarrow 4 \ ClCN + 2 \ KCl + ZnCl_2}
\mathrm{NaCN + Cl_2 \longrightarrow NaCl + ClCN}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit ist in Ethanol, Benzin, Ether, Wasser und chlorierten Lösungsmitteln sehr gut löslich. Bei Kontakt mit Natronlauge wird das Molekül hydrolysiert. Der Gefrierpunkt liegt bei −6,9 °C, bei dem Chlorcyan kristallin erstarrt. Das Gas hat einen stechenden Geruch und reizt die Augen zu Tränen. Der vielmals beschriebene Bittermandelgeruch liegt nicht vor.

Verwendung[Bearbeiten]

Im Ersten Weltkrieg wurde Chlorcyan mit Blausäure gemischt, um die tödliche Wirkung zu erhöhen. Im Gegensatz zur Blausäure wirkt Chlorcyan langsamer, da sich das Cyanidion langsamer freisetzt. Erstmals eingesetzt wurde Chlorcyan 1916 von der Entente. Aus Chlorcyan wird technisch 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin – ein Ausgangsstoff für die Herstellung von Wirkstoffen mit herbizider Wirkung – hergestellt.

Mit Chlorcyan oder Bromcyan kann eine C-terminale Schutzgruppe von gentechnisch hergestellten Insulin-Fusionsprotein entfernt und dadurch korrekt gefaltetes Insulin erhalten werden.[7]

Schutzmaßnahmen[Bearbeiten]

Chlorcyan kann mit Basen wie Alkalihydroxiden, Ammoniak, Aminen und Pyridin neutralisiert werden. Gasmaskenfilter werden mit cyclischen Aminen imprägniert, um der „maskenbrechenden“ Wirkung des Chlorcyans entgegenzuwirken.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Helmut Sitzmann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f Eintrag zu Chlorcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag Chlorcyan bei ChemIDplus.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
  6.  Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 630.
  7. Beate Meichsner und Uwe Wirth: Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie. In: Chemie in unserer Zeit. 2009, 43, 5, S. 340-346, doi:10.1002/ciuz.200900486.

Weblinks[Bearbeiten]