Meprobamat

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Strukturformel
Struktur von Meprobamat
Allgemeines
Freiname Meprobamat
Andere Namen

2-Methyl-2-propyltrimethylendicarbamat (IUPAC)

Summenformel C9H18N2O4
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, amorphes oder kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-53-4
EG-Nummer 200-337-5
ECHA-InfoCard 100.000.306
PubChem 4064
DrugBank DB00371
Wikidata Q418351
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05BC01

Wirkstoffklasse

Anxiolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 218,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

103–107 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

794 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Meprobamat ist der Wirkstoff eines Beruhigungsmittels, das unter dem Namen Miltown 1955 in den USA auf den Markt kam. Es zählt zur chemischen Verbindungsklasse der Urethane und wurde schnell zu einem der meistverkauften Medikamente. Es wurde in Deutschland, Österreich und der Schweiz vom Markt genommen oder ist nicht verschreibungsfähig.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Meprobamat wurde 1954 von Frank Milan Berger (1913–2008) entdeckt.[3]

Anfang der 1960er-Jahre wurde Meprobamat durch Benzodiazepine – wie beispielsweise Chlordiazepoxid und Diazepam – verdrängt.

Meprobamat ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Ausgenommen vom Verbot sind Medikamente, die ohne einen weiteren Stoff der Anlagen I-III je abgeteilter Form bis zu 500 mg Meprobamat enthalten.[4] Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In Österreich wurde das Präparat wegen des hohen Suchtpotentials bereits vom Markt genommen, am 20. Januar 2012 hat auch die Europäische Arzneimittelagentur eine solche Maßnahme empfohlen.[5]

In der Schweiz war Meprobamat bis Oktober 2012 unter dem Namen Meprodil im Handel (rezeptpflichtig). Aufgrund einer Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses wurde es vom Markt genommen.[6]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den Nebenwirkungen gehört u. a. eine Gynäkomastie.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Microbamat (A), Meprodil (CH), Miltaun (A), Tonamyl (D)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt MEPROBAMATE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 21. August 2009.
  2. a b Datenblatt Meprobamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Möller, Laux, Deister und Scharm – Psychiatrie und Psychotherapie, 4. Auflage 2009, S. 14, ISBN 978-3-13-128544-7.
  4. Eintrag zu Meprobamat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Januar 2019.
  5. Pharmainformation, Unabhängige Information für Ärzte/innen, Jahrgang 27/Nr. 1, März 2012 Innsbruck.
  6. DHPC – Meprodil (Meprobamat): Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses und Marktrückzug am 31. Oktober 2012. (Nicht mehr online verfügbar.) Swissmedic, 28. September 2012, archiviert vom Original am 2. März 2017; abgerufen am 1. März 2017.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.swissmedic.ch