Metaflumizon

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Strukturformel
Struktur von Metaflumizon
(E)-Isomer
Allgemeines
Freiname Metaflumizon
Andere Namen

(EZ)-2′-[2-(4-Cyanophenyl)-1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethyliden]-4-(trifluormethoxy)carbanilohydrazid

Summenformel C24H16F6N4O2
CAS-Nummer 139968-49-3
PubChem 20056430
ATC-Code

QP53AX25

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Insektizid

Wirkmechanismus

Natriumkanal-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 506,40 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 133 °C [(E)-Isomer][1]
  • 188 °C [(Z)-Isomer][1]
Dampfdruck
  • 7,94·10−10 Pa ( °C) [(E)-Isomer][1]
  • 2,42·10−7 Pa ( °C) [(Z)-Isomer][1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metaflumizon ist ein Insektizid aus der Gruppe der Semicarbazone. Der Wirkstoff ist ein Natriumkanal-Antagonist, der die Reizleitung bei Insekten beeinträchtigt und damit zu einer Lähmung und zum Tod von Insekten führt.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es gibt zwei Isomere des Wirkstoffs, das (E)-Isomer und das (Z)-Isomer. Im technischen Metaflumizon ist das Isomerenverhältnis (E):(Z) etwa 9 : 1.[1]

Zulassung und Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Metaflumizon ist in Deutschland sowohl als Ektoparasitikum für Hunde und Katzen sowie als Pflanzenschutzmittel zugelassen.

Metaflumizon ist als Monopräparat (ProMeris) für Katzen und als Kombinationspräparat mit Amitraz (ProMeris Duo) für Hunde zur äußeren Anwendung (Spot-on) zugelassen.

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich, nicht aber in Deutschland und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen (Handelsname Alverde).[3]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt Metaflumizone beim Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 14. Mai 2017.
  2. a b Datenblatt Metaflumizone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metaflumizone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.