Methacrylnitril

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Strukturformel
Methacrylonitrile.svg
Allgemeines
Name Methacrylnitril
Andere Namen
  • 2-Methyl-2-propennitril
  • 2-Cyanopropen
  • 2-Cyano-1-propen
Summenformel C4H5N
Kurzbeschreibung

lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-98-7
EG-Nummer 204-817-5
ECHA-InfoCard 100.004.380
PubChem 31368
Wikidata Q2088171
Eigenschaften
Molare Masse 67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−36 °C[1]

Siedepunkt

90 °C[1]

Dampfdruck

104 mbar (30 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (25,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311​‐​330​‐​317
P: 210​‐​260​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​310 [1]
MAK

Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten

120 mg·kg -1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich um das Nitril der Methacrylsäure, das bei Zimmertemperatur als farblose, leicht entzündliche, giftige und stechend riechende Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylnitril kann durch Umsetzung von Methacrylsäure oder Methacrylsäuremethylester mit Ammoniak unter einer katalytischen Gasphasenreaktion bei Temperaturen von 250 °C bis 500 °C gewonnen werden. Als Katalysator kann Aluminiumoxid verwendet werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylnitril ist lichtempfindlich und bei Zimmertemperatur eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist[1]. Diese erstarrt bei −36 °C und siedet bei 90 °C.[1] Methacrylnitril besitzt einen Flammpunkt von −1 °C[1] und eine Zündtemperatur von 465 °C. Die Untere Explosionsgrenze von Methacrylnitril beträgt 1,7 Vol.-% und die Obere Explosionsgrenze 13,2 Vol.-%[1]. Methacrylnitril fällt aufgrund seiner Zündtemperatur in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylnitril wird in der Gruppentransfer-Polymerisation verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylnitril ist giftig und wird vorwiegend über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Die Substanz wirkt nach Resorption toxisch auf das zentrale und periphere Nervensystem. Die Dämpfe von Methacrylnitril können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.[1]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Methacrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Methacrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-98-7 bzw. Methacrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.