Methidathion

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Strukturformel
Strukturformel von Methidathion
Allgemeines
Name Methidathion
Andere Namen
  • Methidathion
  • O,O-Dimethyl-S-(2-methoxy-1,3,4(4H)-thiadiazol-5-on-4-yl)methyldithiophosphat
Summenformel C6H11N2O4PS3
CAS-Nummer 950-37-8
PubChem 13709
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

39 - 40 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​318​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methidathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methidathion kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Reaktion zwischen Methanol, Kohlenstoffdisulfid und Hydrazin und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Thiocarbamidsäuremethylester mit Phosgen, Formaldehyd, Thionylchlorid und O,O-Dimethylhydrogendithiophosphat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methidathion ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[2] Er ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methidathion ist eine nicht-systemisches Organophosphat-Insektizid und Akarizid mit Fraß- und Kontaktwirkung. Es wird zur Bekämpfung von Insekten und Milben bei Obst, Gemüse, Tabak, Luzerne und Sonnenblumen verwendet und ist besonders wirksam gegen Schildläuse.[8] Es wird zum Beispiel unter den Handelsnamen Ultrazid und Supracid vertrieben und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Methidathion seit 2004 nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Einigen EU-Staaten wurde für bestimmte Anwendungen (für Deutschland beim Ölraps) eine Übergangsfrist bis 30. Juni 2007 eingeräumt.[9] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Methidathion, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2012 (PDF).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Methidathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Methidathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 950-37-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 377 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag Methidathion bei Extoxnet.
  9. Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methidathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.