N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid

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Strukturformel
Strukturformel von N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid
Allgemeines
Name N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid
Andere Namen
  • N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid
  • Tetradecyldimethylaminoxid
  • N-Myristyl-N,N-dimethylaminoxid
  • Myristaminoxid
  • MYRISTAMINE OXIDE (INCI)[1]
Summenformel C16H35NO
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3332-27-2
EG-Nummer 222-059-3
ECHA-InfoCard 100.020.055
PubChem 18739
ChemSpider 17695
Wikidata Q6948278
Eigenschaften
Molare Masse 257,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

130 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​400​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​310[2]
Toxikologische Daten

>1495 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoxide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Um N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid herzustellen muss schlicht das N,N-Dimethyltetradecylamin[4] oxidiert werden. Als Oxidationsmittel kann Wasserstoffperoxid in wässriger Lösung mit 30 Gewichts-Prozent verwendet werden. Die Isolation des Produkts ist dabei etwas aufwändig, was hauptsächlich an dem hohen hygroskopischen Charakter der N-Oxide liegt. Restwasser kann aber gut durch Azeotropbildung mit Lösungsmitteln wie Benzol oder Toluol im Rotationsverdampfer abgetrennt werden. Soll besonders trockenes Produkt erhalten werden, kann noch im Exsikkator weiter getrocknet werden. Zur Abtrennung von Eduktresten hingegen kann aus Aceton umkristallisiert werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid wird als Emulgator, Tensid, Antistatikum, Stoff mit reinigender Wirkung, Haarspülung, Schaumbildner und Lösungsvermittler verwendet.[6][7]

Myristaminoxid gehört zu einer Klasse von Chemikalien, die als Alkyldimethylaminoxide (Aminoxide) bezeichnet werden. Es handelt sich dabei um dipolare Tenside, die im Allgemeinen in Detergenzien in Verbindung mit anderen Tensiden verwendet werden. Es ist häufig Bestandteil von Mischungen aus Dimethyl(C10–C16-alkyl)amin-N-oxid (ADAO) und Dimethyldodecylamin-N-oxid (DDAO). In der Konsumgüter- und Kosmetikindustrie werden diese Chemikalien als Schaumstabilisatoren, Verdickungs- und Erweichungsmittel sowie als Emulgatoren und Konditionierungsmittel verwendet.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu MYRISTAMINE OXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. April 2022.
  2. a b c d e f Eintrag zu N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt N,N-Dimethyltetradecylamin-N-oxid, ≥98.0% (NT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2022 (PDF).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N,N-Dimethyl-1-tetradecanamin: CAS-Nummer: 112-75-4, EG-Nummer: 204-002-4, ECHA-InfoCard: 100.003.639, GESTIS-Stoffdatenbank: 101807, PubChem: 8211, ChemSpider: 7919, Wikidata: Q24817433.
  5. F. Devínsky, A.Leitmanová, I.Lacko, L̆.Krasnec: Amine oxides—XIII: Iodine complexes with non-aromatic amine oxides. In: Tetrahedron. Band 41, Nr. 23, 1985, S. 5707–5709, doi:10.1016/S0040-4020(01)91376-6.
  6. Kuo-Yann Lai: Liquid Detergents. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8247-9391-3, S. 108 (books.google.com).
  7. Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 380 (books.google.com).
  8. EPA: Inert Reassessments: One Exemption from the Requirement of a Tolerance for 1-Tetradecanamine, N,N-Diemthyl-,N-Oxide (Myristamine Oxide; CAS Reg. No. 3332-27-2), USEPA, OPP - tetradecanane.pdf, abgerufen am 9. April 2022.