Naphthensäure

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Naphthensäuren (CAS-Nummer: 1338-24-5) sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab.

Eine der möglichen Strukturen von Naphthensäure

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Zusammensetzung der Naphthensäuren schwankt stark in Abhängigkeit vom Ausgangsprodukt und kann empirisch etwa mit der Summenformel CnH2n-2O2 beschrieben werden, wobei n im Bereich zwischen circa 10 und 22 liegt. Durch ihre korrosiven Eigenschaften auf die Förder- und Produktionsanlagen sind sie in Rohöl, das bis zu 4 % Naphthensäuren enthält, unerwünscht.[1]

Die Größenordnung in welcher die Verbindung im Rohöl vorkommt, kann durch die TAN (total acid number) beschrieben werden. Der Schmelzpunkt der Naphthensäuren liegt im Bereich von −35 bis + 2 °C, der Siedepunkt im Bereich von 140 bis 370 °C, die Dichte bei etwa 0,98 g·cm−3.[2] Die Abtrennung der Naphthensäuren erfolgt durch Neutralisation mit circa 10%iger Natronlauge. Die Salze der Naphthensäuren sind wasserlöslich und lösen sich in der Wasserfraktion des Rohöls. Durch Ansäuern der wässrigen Phase können die Naphthensäuren zurückgewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Salze von Naphthensäuren werden Naphthenate genannt. Metallnaphthenate wie z.B. Zinknaphthenat, Kupfernaphthenat, Calciumnaphthenat und Aluminiumnaphthenat[3] besitzen eine technische Bedeutung als Sikkative (z.B. Cobaltnaphthenat als Härtungsbeschleuniger in der Ölfarbenindustrie) für Firnisse und als Fungizide in der Holzindustrie (z.B. Kupfernaphthenat).[4] Das Verdickungsmittel von Napalm-A ist eine Aluminiumseife der Naphthensäure und der Palmitinsäure. Die Natriumsalze werden als Emulgatoren für Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für die qualitative und quantitative Bestimmung von Naphthensäuren kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie herangezogen werden.[5][6] Auch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie mit angemessener Probenvorbereitung kann zur Analytik der Naphthensäuren in Fischen und deren unterschiedlichen Gewebeproben verwendet werden.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Patent-DE: Anwendung von Sulfodierungsmitteln in der Hochtemperaturkorrosionskontrolle (PDF-Datei; 559 kB).
  2. NIOSH: International Chemical Safety Cards (englisch).
  3. stanfordmaterials.com: Naphthenate.
  4. Wissen.de: Naphthensäuren.
  5. P. Brunswick, D. Shang, G. van Aggelen, R. Hindle, L. M. Hewitt, R. A. Frank, M. Haberl, M. Kim: Trace analysis of total naphthenic acids in aqueous environmental matrices by liquid chromatography/mass spectrometry-quadrupole time of flight mass spectrometry direct injection. In: J Chromatogr A. 1405, 31. Jul 2015, S. 49–71. PMID 26074097
  6. R. Hindle, M. Noestheden, K. Peru, J. Headley: Quantitative analysis of naphthenic acids in water by liquid chromatography-accurate mass time-of-flight mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1286, 19. Apr 2013, S. 166–174. PMID 23518264
  7. R. F. Young, L. M. Michel, P. M. Fedorak: Distribution of naphthenic acids in tissues of laboratory-exposed fish and in wild fishes from near the Athabasca oil sands in Alberta, Canada. In: Ecotoxicol Environ Saf. 74(4), Mai 2011, S. 889–896. PMID 21216009