2-Phenylphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Phenylphenol
Allgemeines
Name 2-Phenylphenol
Andere Namen
  • E 231
  • Biphenyl-2-ol
  • 2-Hydroxybiphenyl
  • Orthophenylphenol
Summenformel C12H10O
Kurzbeschreibung

weißer bis rosafarbener Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 90-43-7
  • 132-27-4 (Natriumsalz)
EG-Nummer 201-993-5
ECHA-InfoCard 100.001.812
PubChem 7017
Wikidata Q209467
Eigenschaften
Molare Masse 170,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

56–58 °C[1]

Siedepunkt

286 °C[1]

Dampfdruck

40 Pa (20 °C)[1]

pKs-Wert

10,01 (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1], löslich in Ethanol, Aceton und Benzol, sehr gut löslich in Diethylether und Pyridin[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 335​‐​315​‐​319​‐​400
P: 273​‐​305+351+338​‐​302+352 [1]
MAK

5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Aerosolanteil)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Phenylphenol (auch Orthophenylphenol) ist eine organische Verbindung. Es besteht aus einem Phenol, das in ortho-Position einen Phenylrest trägt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Phenylphenol wurde früher aus überdestillierten Schwerölen des Steinkohlenteers gewonnen.

Die industrielle Standardsynthese geht aus von Cyclohexanon, das in einer Aldol-Addition zum Dimer reagiert. Beim Erhitzen in Gegenwart von Carbonsäuresalzen von Übergangsmetallen, wie z. B. Vanadinstearat, spaltet das Additionsprodukt Wasser ab und bildet ein Isomerengemisch zweier Aldolkondensationsprodukte (95 % Ausbeute).

Synthese von 2-Phenylphenol aus Cyclohexan

Deren Dehydrierung an einem Platin-Kontakt bei hohen Temperaturen (270 °C) erzeugt in 85%iger Ausbeute 2-Phenylphenol.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Phenylphenol ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit nur schwachem Geruch. Es ist in Wasser nur sehr schwer löslich, aber gut löslich in Alkoholen, z. B. Methanol und Ethanol, sowie in Acetonitril und Pyridin.[6]

In verdünnter Natronlauge ist OPP unter Bildung von Natrium-2-phenylphenolat sehr gut löslich. Wegen seiner extremen Wasserlöslichkeit (1,200 g/l) wird in wässrigen Zubereitungen ausschließlich das Natriumsalz verwendet.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Phenylphenol ist als Lebensmittelzusatzstoff E231 (bzw. das Natrium-Salz als E232) zur Konservierung von Zitrusfrüchten mit einem Grenzwert von 12 mg/kg zugelassen.[7] Der Grenzwert, welcher bei anderem Obst und Gemüse gilt, wird dabei um das 50-fache überschritten.[8]

o-Phenylphenol ist wirksam gegen Bakterien, Hefen, Pilze und umhüllte Viren und wird (meist in Kombination mit anderen Desinfektionsmitteln) zur Oberflächendesinfektion insbesondere in Krankenhäusern und Pflegeheimen eingesetzt.[9]

Der Wissenschaftliche Ausschuss "Verbrauchersicherheit" (SCCS) der Europäischen Kommission empfiehlt eine maximale Konzentration von 0,2 % OPP in (abwaschbaren) Kosmetika.[6]

Auch zur Konservierung wässriger Zubereitungen, wie z. B. bei Klebstoffe, Betonadditiven und Pigmentsuspensionen, wird Biphenyl-2-ol eingesetzt.

Als funktionelles Biphenyl ist Biphenyl-2-ol ein Ausgangsstoff für das Flammschutzmittel DOPO. Zusätzlich dient es als Färbebeschleuniger bei der Chemiefaserfärbung und zur Herstellung von Desinfektionsmitteln.[1]

2-Phenylphenol wird von Dow Chemical Co. unter den Markennamen DOWICIDETM A und von Lanxess als PreventolR O Extra in den Handel gebracht.

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gemäß der Richtlinie 2003/114/EG [10] gehört 2-Phenylphenol (Orthophenylphenol und Natriumorthophenylphenol) künftig nicht mehr zu den Lebensmittelzusatzstoffen, sondern wird den gesetzlichen Regelungen zu Pflanzenschutzmitteln unterworfen. Dafür muss der Konservierungsstoff jedoch zunächst als Pflanzenschutzmittel zugelassen werden. Da Natriumorthophenylphenolat weiterhin zur Behandlung der Oberflächen von Zitrusfrüchten eingesetzt werden darf und Verbraucher darüber informiert werden müssen, wird es zudem auch in Zukunft eine Kennzeichnung des Stoffs geben. Die gesetzlichen Regelungen für diese Kennzeichnung wurden bisher jedoch weder von der Europäischen Kommission noch von den Mitgliedstaaten der Europäischen Union erlassen. Bis diese gesetzliche Lücke geschlossen ist, bleibt 2-Phenylphenol als Lebensmittelzusatzstoff E231 und E232 zugelassen und wird entsprechend gekennzeichnet.[11]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Phenylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-50.
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL, U.S.A. 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 3–306.
  4. Eintrag zu Biphenyl-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Patent US3980716: Production of ortho-phenylphenol from cyclohexanone. Angemeldet am 2. April 1973, veröffentlicht am 14. September 1976, Anmelder: Imperial Chemical Industries, Ltd., Erfinder: C.S. Elliott.
  6. a b ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15). In: SCCS/1597/18. Scientific Committee on Consumer Safety SCCS, 21. Februar 2018, abgerufen am 28. Mai 2018.
  7. ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind
  8. EuGH: Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist In: curia.europa.eu, 3. März 2016, abgerufen am 22. Juni 2018.
  9. Guideline for Disinfection and Sterilization in Healthcare Facilities (2008). CDC Centers for Disease Control and Prevention, 15. Februar 2017, abgerufen am 28. Mai 2018.
  10. Europaparlament: Richtlinie 2003/114/EG (PDF)
  11. zusatzstoffe-online E231 und E232