Nitroanisidine

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Die Nitroanisidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO2), Methoxy- (–OCH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8N2O3.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitroanisidine als Methoxyderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitroanisole oder als Nitroderivate der Anisidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Anisidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitroanisidine
Stammverbindung 2-Anisidine.png
o-Anisidin
Strukturformel 2-Methoxy-3-nitroaniline.svg 2-Methoxy-4-nitroaniline.svg 2-Methoxy-5-nitroaniline.svg 2-Methoxy-6-nitroaniline.svg
Name
  • 1-Amino-2-methoxy-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-o-anisidin
CAS-Nummer 85-45-0 97-52-9 99-59-2 16554-45-3
ECHA-InfoCard 100.001.462 100.002.354 100.002.518 100.036.910
PubChem 66559 7337 7447 85491
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbes geruchloses Pulver[1] oranges Pulver[2]
Schmelzpunkt 140–142 °C[1] / 139–143 °C[3] 118 °C[2] 73–78 °C[4]
Siedepunkt > 260 °C (Zersetzung)[1]
Dichte 1,45 g·cm−3[1]
Löslichkeit 0,2 g/l bei 20 °C
in Wasser[1]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302​‐​351​‐​411 315​‐​319​‐​335 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
280​‐​301+312+330 261​‐​305+351+338 301+330+331​‐​302+352
Nitroanisidine
Stammverbindung 3-Anisidine.png
m-Anisidin
Strukturformel 3-Methoxy-2-nitroaniline.svg 3-Methoxy-4-nitroaniline.svg 3-Methoxy-5-nitroaniline.svg 3-Methoxy-6-nitroaniline.svg
Name
  • 1-Amino-3-methoxy-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-m-anisidin
CAS-Nummer 16554-47-5 16292-88-9 586-10-7 16133-49-6
ECHA-InfoCard 100.197.662 100.036.615
PubChem 10464700 2755795 2759598 85300
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung
Schmelzpunkt 125–127 °C[5]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[5]
H- und P-Sätze 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
301+330+331​‐​302+352
Nitroanisidine
Stammverbindung 4-Anisidine.png
p-Anisidin
Strukturformel 4-Methoxy-2-nitroaniline.svg 4-Methoxy-3-nitroaniline.svg
Name
  • 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-p-anisidin
  • 1-Amino-4-methoxy-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-p-anisidin
CAS-Nummer 96-96-8 577-72-0
ECHA-InfoCard 100.002.317 100.110.092
100.209.982
PubChem 66793 123071
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung orange bis violettes
geruchloses Pulver[6]
Schmelzpunkt 123–126 °C[7]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[6]
07 – Achtung
Achtung[8]
H- und P-Sätze 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​412 317​‐​319
260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​302+350 280​‐​305+351+338

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 4-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 5-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 2-Methoxy-4-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  4. a b Datenblatt 2-Methoxy-6-nitroaniline, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. a b Datenblatt 5-Methoxy-2-nitroaniline, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. a b Eintrag zu 2-Nitro-p-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019 (JavaScript erforderlich).
  7. Datenblatt 4-Methoxy-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  8. 4-Methoxy-3-nitroaniline. (pdf) Matrix Scientific, 10. Februar 2017, abgerufen am 27. Dezember 2019 (englisch).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Nitroanisidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien